4-乙氧羰基苯硼酸是一种酯基取代的苯硼酸衍生物，可由4-乙氧羰基溴苯通过脱溴硼化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，在有机合成领域中主要用于对二双取代的苯类功能有机分子的制备，例如有文献报道4-乙氧羰基苯硼酸可用于二芳脲类氯离子通道阻断剂的制备。
化学性质
4-乙氧羰基苯硼酸结构中的硼酸单元可在适当的氧化剂的作用下发生选择性地氧化反应得到相应地苯酚衍生物，也可在过渡金属钯催化的作用下和芳基溴类物质等发生交叉偶联反应。
制备方法
图1 4-乙氧羰基苯硼酸的制备方法
将烧瓶置于氮气环境中，在烧瓶中加入硼酸三异丙酯（12毫摩尔）和芳基卤化物（10毫摩尔），使用干冰/丙酮浴将混合物冷却至-70°C。将正丁基锂（2.5M in己烷，4.8 mL, 12 mmol）通过注射泵滴入反应混合物中，注意滴加时间持续大约1小时。然后将所得的反应混合物搅拌0.5小时，温度保持在-70°C。取出丙酮/干冰浴液，然后将反应混合物加热至-20°C。反应结束后在反应混合物中加入2N HCl溶液（10ml）。当混合物达到室温时，将混合物转移到100ml分离漏斗中。把水层和有机层分开，然后用5N NaOH溶液将水层中和至pH~7。所得的水层用乙酸乙酯进行萃取，有机层在真空下进行浓缩，所得的剩余物通过从乙腈中进行重结晶提纯即可得到目标产物分子4-乙氧羰基苯硼酸。[1]
偶联反应
图2 4-乙氧羰基苯硼酸的偶联反应
在1,4-二恶烷（5.0 mL）中加入4-乙氧羰基苯硼酸（2.2 mmol）、碳酸钠（4.0 mmol）和醋酸钯 （0.1 mmol）和2-氯-1,4-萘醌（2.0 mmol）。然后将所得的反应混合物在80°C的N2气氛下搅拌一夜。反应完成后（用薄层色谱监测），将混合物冷却至室温。用盐水（50.0 mL）淬灭反应，然后用乙酸乙酯/水萃取混合物。用盐水洗净有机萃取物，然后用无水硫酸钠干燥有机萃取物。过滤有机萃取物以除去干燥剂，所得的滤液在真空中除去溶剂，所得的剩余物通过使用硅胶（己烷/乙酸乙酯）柱层析纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Li, Wenjie; et al, An Improved Protocol for the Preparation of 3-Pyridyl- and Some Arylboronic Acids, Journal of Organic Chemistry (2002), 67(15), 5394-5397
[2] Li, Bao-Lin; et al, Photoclick and Release for Spatiotemporally Localized Theranostics of Single Cells via In Situ Generation of 1,3-Diaryl-1H-benzo[f]indazole-4,9-dione, Angewandte Chemie, International Edition (2025), 64(4), e202416111.