9-间二甲基-10-甲基吖啶鎓四氟硼酸盐是一种光催化剂，具有显著的荧光性质与较好的化学稳定性，它难溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和氯仿。9-间二甲基-10-甲基吖啶鎓四氟硼酸盐可在光激发作用下发生单电子转移反应，可用于催化多种烯烃的官能团化反应，在光促进的有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
制备方法
图1 9-间二甲基-10-甲基吖啶鎓四氟硼酸盐的制备方法
在室温下将含有Mg（3.8g, 156 mmol）和1,2-二溴乙烷（0.1 mL） 2-溴-1,3,5-三甲基苯（4.78g, 24 mmol）的四氢呋喃 （15 mL）溶液加入到干燥的反应烧瓶中。然后将所得的反应混合物加热至回流搅拌反应大约2小时。然后将含有反应物的反应混合物冷却至63℃，然后往上述反应混合物中缓慢地加入N-甲基-9-吖啶酮（600 mg, 2.8 mmol）。将混合物搅拌一夜，反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入水（7.5 mL）和50%氟硼酸（1.1 mL, 11 mmol）进行水解。将所得的反应混合物在真空下进行过滤处理并从甲醇中重结晶提纯即可得到目标产物分子9-间二甲基-10-甲基吖啶鎓四氟硼酸盐。[1]
催化活性
9-间二甲基-10-甲基吖啶鎓四氟硼酸盐在光催化的作用下具有吸收电子和释放电子的性质，该性质可用于催化多种有机合成反应。
图2 9-间二甲基-10-甲基吖啶鎓四氟硼酸盐的催化应用
在一个干燥的反应小瓶中加入磁性搅拌棒，催化剂9-间二甲基-10-甲基吖啶鎓四氟硼酸盐（5.0 mol %）和烯基胺底物（100 mg）。然后用氮气吹扫反应容器并往其中缓慢地加入二氯乙烷，再加入噻吩（0.2当量）。然后在室温下用蓝色LED灯照射至反应完全完成TLC监测。反应结束后用TEMPO （~ 5mg）淬灭反应混合物，然后用二氯甲烷（0.2 mL）对其进行萃取处理。最终产物经硅胶纯化即可得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Tsai, Chen-Yang; et al, Protocol for the Photocatalytic Hydroxyalkenylation of Alkenes Using 1,2-Bis(phenylsulfonyl)ethylene and Water, Helvetica Chimica Acta (2024), 107(5), e202400017.
[2] Tien M. NguyenDavid A. Nicewicz, Anti-Markovnikov Hydroamination of Alkenes Catalyzed by an Organic Photoredox System, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9588?9591.