一锅法制备二甲基二硒醚

2025/8/29 15:39:58 作者:火星人

前言

有机硒化学从20世纪80年代开始,随着研究的不断深入,发展的速度逐渐加快。在研究过程中发现一些有机硒化合物能够抵抗癌症、抗肿瘤、抗氧化等。因此,硒药的研发成为医学界的一个研究热点。到20世纪末,生物学研究领域对硒进行了大量的研究,并且获得了许多重大的科研成果,大大加快了硒药的研发速度,当时就合成了四大类具有生物活性的有机硒化合物,分别是硒醚、二硒醚、硒氰及含硒杂环。二硒醚是有机合成过程中重要的中间体,其应用比另外三类广泛,二苄基二硒醚可作为一种改良剂应用于橡胶的生产,光导材料的固相分离中也有二苄基二硒醚的参与;半导体材料的前体可用二吡啶二硒醚代替;有的二硒醚可用做消毒和杀菌。二甲基二硒醚是一种烷基二硒醚,由于该分子上含有特殊的化学键一硒硒键,具有重要的生物活性,二甲基二硒醚能够抗衰老、抗炎症、抗病毒等,具有重要的医学价值。

二甲基二硒醚

二甲基二硒醚通常为淡黄色至橙黄色液体,具有刺激性气味(类似大蒜味,含硒化合物的典型气味)。沸点约157-158°C(在标准大气压下)。难溶于水,易溶于有机溶剂(如乙醇、乙醚、苯等)。在空气中易被氧化,受热可能分解产生有毒的硒化物气体,需密封避光保存。二甲基二硒醚可能通过吸入、皮肤接触或误食引起中毒,症状包括头痛、恶心、呼吸困难等,长期接触可能损伤肝、肾及神经系统。

制备方法[1]

取16g的硒粒,20g硼氢化钠依次放入三颈烧瓶中,注入150ml已在30℃水浴加热过的乙醇与碳酸二甲酯混合液(其混合比例为55ml:95ml),待溶液滴加完毕,将反应温度升温至50℃,在该温度下待硒粒反应完全后,持续反应1.5小时,抽滤。滤液加入150ml蒸馏水静置1小时,用石油醚对滤液进行萃取,直至水层接近无色。合并石油醚层,蒸去石油醚后得19.1g橙红色液体即为二甲基二硒醚,产率95.5%。

参考文献

[1]云南核度生物产业发展有限公司. 一种一锅法合成二甲基二硒醚的方法:CN201710742804.2[P]. 2017-11-28.

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