1-甲基靛红，英文名为1-methylindoline-2,3-dione，常温常压下为橙色结晶固体粉末，具有较好的化学稳定性和一定的生理活性，它难溶于水但是在醇类有机溶剂中有较好的溶解性。1-甲基靛红可通过疏水结合和静电吸引的方式与人类成人血红蛋白发生相互作用，它可用于研究体内药物代谢的调控机制，在生物化学基础研究领域中有一定的应用。
合成方法
图1 1-甲基靛红的合成方法
在氩气保护下，将靛红（1.47 g, 10.0 mmol, 1.0 eq.）的DMF（10 mL）溶液冷却至0 °C，缓慢加入氢化钠（480 mg，矿物油分散体60%, 1.2 eq.），0°C搅拌30分钟后用注射器加入碘甲烷（934 μL, 2.13 g, 15.0 mmol, 1.5 eq.）并维持温度在0°C，继续搅拌2小时升至室温反应1小时。反应结束后缓慢地往上述反应混合物中加入饱和碳酸氢钠溶液（5 mL）淬灭反应，水相用乙酸乙酯（3×5 mL）萃取，合并有机相经无水硫酸钠干燥后减压浓缩得红色残留物，最后通过柱层析（环己烷/乙酸乙酯=9:1）进行纯化即可得到目标产物分子1-甲基靛红。[1]
性质
1-甲基靛红结构中的酮羰基单元受邻位羰基吸电子性质影响，它表现出显著的亲电性，可在常见的亲核试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的三级醇类衍生物。此外，有文献报道1-甲基靛红可在与活泼亚甲基类化合物等发生缩合反应得到相应的烯烃衍生物。
缩合反应
图2 1-甲基靛红的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将1-甲基靛红（1.0当量）的乙醇溶液（10体积）溶液缓慢地加入到丙二腈（1.0当量）中，然后在室温下搅拌所得的反应混合物大约30分钟，通过TLC和LCMS监测反应进程，反应完成后过滤收集固体，用正戊烷洗涤并干燥即可得到缩合的目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Damrath, Mattis; et al, Chiral Triazole-substituted Iodonium Salts in Enantioselective Halogen Bond Catalysis, ACS Catalysis 2025, 15, 422-431.
[2] Thrinadh Kumar, Rapeti; et al, Design, synthesis, and apoptotic evaluation of spiro[indoline-3,3'-pyrazolo[1,2-a]indazole] derivatives via [3 + 2] N,N-cycloaddition, Organic & Biomolecular Chemistry 2025, 23, 3583-3589.