2，3-萘二酐是一种酸酐衍生物，常温常压下为浅黄色固体粉末，具有显著的荧光性质与较好的化学稳定性，它对碱性水溶液很敏感，在醚类有机溶剂中的溶解性差但是可溶于氯仿和乙酸乙酯。2，3-萘二酐可由邻苯二甲醛和马来酸酐通过一步缩合反应制备得到，该物质主要用作荧光有机分子的合成原料，可用于合成染料、药物以及光聚合物等感光材料。
图1 2，3-萘二酐的性状图
合成方法
有研究人员报道了一种2，3-萘二酐的合成方法，以邻苯二甲醛和马来酸酐为原料，经过一步合成2,3萘二酐，其合成步骤如下：在反应器中加入有机溶剂，催化剂，马来酸酐，邻苯二甲醛和碱后，将体系温度降至60～20℃，滴加三氯硅烷或四氯化硅，在60～20℃下反应4～10h，,再加热回流5～30h后结束。结束后利用硅藻土过滤，浓缩反应液后，2,3萘二酐析出，过滤，重结晶干燥得淡黄色固体即可得到目标产物分子2，3-萘二酐产品。该报道的合成方法反应步骤少且无污染，简洁高效，成本低，产品收率高，能实现工业化大量生产。[1]
胺化反应
2，3-萘二酐结构中的酸酐单元具有显著的亲电性，可与常见的亲核试剂例如有机胺类物质或者金属有机试剂等发生亲核加成反应。
图2 2，3-萘二酐的胺化反应
向含DMF（20 mL）的圆底烧瓶中加入2，3-萘二酐（0.50 g，2.52 mmol）和乙醇胺（0.32 g，5.29 mmol），将所得的反应混合物在130°C下搅拌反应大约17小时，反应结束后将反应混合物冷却至室温后减压蒸除DMF，然后用水洗涤反应混合物，过滤后60°C真空干燥过夜即可得到目标产物分子N-（羟乙基）-2,3-萘二甲酰亚胺。[2]
参考文献
[1] 张东亮,周雅文,张翔.一种2,3-萘二酐的合成方法, 中国发明专利, 专利号：CN202210389386.4[P].
[2] Wang, Lu-Yu; et al, Ionic liquid-assisted fabrication of naphthalimide-doped degradable polylactide films exhibiting atmospheric and aquatic dual-environment ultra-long afterglow, Chemical Engineering Journal 2025, 517, 164329.