背景及概述
2-甲基-5-溴苯胺是一种溴代的二甲基苯胺衍生物，是一个集高活性氨基、可转化溴原子和给电子甲基于一身的多功能芳香族中间体。本文简述其性质，用途，制法和安全信息。
性质及应用
2-甲基-5-溴苯胺为无色到淡黄色结晶固体，可溶于有机溶剂如醇和酮，几乎不溶于水。它可以作为有机溶剂、试剂和催化剂。
图1 2-甲基-5-溴苯胺性状图
2-甲基-5-溴苯胺是一个非常重要的有机合成中间体，尤其在精细化学品和药物合成中。2-甲基-5-溴苯胺结构是许多药物分子的核心骨架。例如，西那卡塞化学名N-[(1R)-1-(1-萘基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]丙胺。在其多条合成路线中，2-甲基-5-溴苯胺或其衍生物（如相应的硼酸或重氮盐）是构建分子的核心片段[1]。2-甲基-5-溴苯胺可用于合成有机染料、颜料和功能性高分子材料。
制法
2-甲基-5-溴苯胺的合成通常不会直接溴化2-甲基苯胺，因为氨基活性太高，会导致多溴化等副反应。常见的策略是保护氨基。
起始原料：以对甲基苯胺（4-甲基苯胺）为原料。
保护氨基：将氨基乙酰化，生成N-(4-甲基苯基)乙酰胺。此时的乙酰氨基仍然是邻对位定位基，但活性比游离氨基低，更容易控制反应。
溴化：对乙酰化产物进行溴化。由于乙酰氨基的强邻对位导向作用，溴化会选择性地发生在乙酰氨基的对位，而该位置正好是甲基的邻位，最终得到N-(5-溴-2-甲基苯基)乙酰胺。
脱保护：在酸性或碱性条件下水解掉乙酰基，恢复游离的氨基，即得到目标产物2-甲基-5-溴苯胺。
图2 2-甲基-5-溴苯胺结构式
安全信息
5-溴-2-甲基苯胺可能对人体有毒，并且可能对环境造成危害。在使用和处理时，应采取安全操作措施，包括佩戴适当的防护设备和确保良好的通风。避免与皮肤、眼睛或呼吸道接触，避免吸入粉尘或蒸气。在使用或处置时应注意环境和污染物的控制，采取适当的废物处理措施。
参考文献
[1]US 5859031 A. Substituted acyclic amines and their uses