二丁基硫醚的制备与性质

2025/10/16 9:44:58 作者:流风

二丁基硫醚是一种双烷基硫醚衍生物,英文名为Dibutyl sulfide,常温常压下为透明无色至浅黄色液体,具有特殊的草本玫瑰天竺葵气味,它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。二丁基硫醚天然存在于葱蒜类蔬菜中,它在高浓度时有强烈的硫气息,高度稀释时呈紫罗兰叶香气,该物质是国家规定允许使用的食用香料,主要用于配制葱蒜类、花香型及果香型香精。

二丁基硫醚的性状图

图1 二丁基硫醚的性状图

制备方法

二丁基硫醚的制备方法

图2 二丁基硫醚的制备方法

在手套箱中向螺口试管中加入三溴化铟(3.55 mg,0.1 mmol)和1,4-二氧六环(1 mL),密封容器后移出手套箱,依次加入二正丁基亚砜(162 mg,1.00 mmol)与苯基硅烷(162 mg,1.50 mmol),于100°C加热反应1.5小时。反应完成后向体系加入水(3 mL),用乙酸乙酯(5 mL×3)分三次萃取有机相,合并有机层经无水硫酸钠干燥后减压浓缩,最后通过硅胶柱色谱(洗脱剂:正己烷-乙酸乙酯体系)进行纯化即可得到目标产物分子二丁基硫醚。[1]

氧化反应

二丁基硫醚结构中的硫原子可在常见的氧化剂的作用下发生选择性的氧化反应,得到相应的亚砜衍生物。有研究人员通过正交试验得到用过硼酸钠(SP)将二丁基硫醚(DBS)氧化成(二)丁亚砜的最佳反应条件为:二丁基硫醚:过硼酸钠=1:1.2,时间为3小时,温度为45℃。该氧化反应的收率达94%以上,同时还对石油亚砜、(二)丁亚砜等对钼的萃取性能进行了研究。[2]

萃取过渡金属离子

以二丁基硫醚为萃取剂进行了钯,铂萃取分离的研究,并采用正交实验得出了钯,铂分离的最佳条件为 cM=0.344 mol/L,O/A=1:1,t=6min,cH+=2 mol/L。研究人员测得二丁基硫醚萃取钯的容量大于17g.L-1,研究了二丁基硫醚萃钯的机理。用9 mol·L-1的氨水可以有效反萃钯,反萃率达到96.3%。以12g/L的NaCl溶液对铂的反萃率为88.9%。用含[PdCl4]2-,[PtCl6]2-,Cu2+,Fe2+和 Ni2+离子的混合液验证了钯,铂分离的适宜条件。[3]

参考文献

[1] Sakai, Norio ; et al, Indium-Catalyzed Deoxygenation of Sulfoxides with Hydrosilanes, Asian Journal of Organic Chemistry 2021, 10, 845-850.

[2] 杨悟子. (二)丁亚砜的合成及其萃取性能的研究[J].华东理工大学学报, 1987, 6:109-112.

[3] 潘路,古国榜,王凤武,等.二丁基硫醚的合成及其萃取分离钯、铂的研究[J].无机化学学报, 2008, 24:520-526.

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