简述
(S)-3-氨基-3-苯基丙酸与(R)-3-氨基-3-苯基丙酸互为光学异构体，分子式为C9H11NO2，分子量为165.19，性状一般为白色至类白色晶体状粉末。研究表明，该化合物具有消炎、防止蛋白变性和聚集、高效保湿等功能，在生物化学研究领域具有较高的开发潜力。
制备方法
文献公开了一种制备(S)-3-氨基-3-苯基丙酸及其R型光学异构体的方法，步骤包括：1)S或R型光学异构体3氨基-3-苯基丙酸樟脑磺酸复盐的制备；2)游离水解：将S或R型光学异构体3氨基-3-苯基丙酸樟脑磺酸复盐经过酸或碱游离水解后过滤得到(S)-3-氨基-3-苯基丙酸或(R)-3-氨基-3-苯基丙酸。该制备方法原料及拆分试剂价廉易得，手性诱导体可以反复使用，三废少，而且三艺大大简化，可同时得到S或R型光学异构体化合物，成本低，适合工业化生产[1]。
应用
达泊西汀可以快速高效地选择性抑制5-羟色胺的再摄取，设计用于治疗抑郁症及相关情感障碍，现在则主要用于男性性功能障碍中早泄的治疗研究。因其具有良好的化学稳定性，能快速发挥效力，服用后不良反应较小等优点，得到人们的广泛关注[2]。本篇所述物质(S)-3-氨基-3-苯基丙酸是合成该药物及其盐酸盐的重要原料。
通过研究目前报道的达泊西汀合成路线，针对现有合成路线的优缺点，科研人员对合成工艺进行改进，获得了一条适合工业化生产的合成工艺。具体地，(S)-3-氨基-3-苯基丙酸经过硼氢化钠还原得到(S)-氨基-3-苯基丙醇，再经N的双甲基化得到(S)-3-二甲氨基-3-苯基丙醇，然后在碱作用下和1-氟萘发生Williamson成醚反应得到(S)-N,N-二甲基-3-(1-萘氧基)苯丙胺，即达泊西汀。进一步地，在溶剂中用盐酸气成盐可以得到盐酸达泊西汀。该路线合成的盐酸达泊西汀结构经高分辨质谱，氢谱和碳谱确证，总收率可以达到60%，所得成品纯度达到99.9%，晶型与原研一致，粒度可控，满足原料药纯度要求，适合工业化生产[3]。
参考文献
[1]沈洪明.一种制备S或R型光学异构体3-氨基-3-苯基丙酸的方法:CN201410181275.X[P].
[2]宁岩实,等.达泊西汀合成进展[C]//公共安全中的化学问题研究进展(第三卷).中国化学会, 2013.
[3]朱志宏,胡俊,肖稳定.盐酸达泊西汀的合成研究[J].中国处方药, 2022(009):020.