简介
5-(1H-吡咯-1-基)-2-巯基苯并咪唑常温下为白色粉末，无明显异味，性质稳定。该化合物易溶于二甲基亚砜（DMSO）、甲醇等极性有机溶剂，难溶于水及石油醚。5-(1H-吡咯-1-基)-2-巯基苯并咪唑主要用作有机合成中间体。
5-(1H-吡咯-1-基)-2-巯基苯并咪唑的性状
合成方法
方法一：加入2-巯基-5-氨基苯并咪唑（20g，0.12mole）、2,5-二甲氧基四氢呋喃（15.9g，0.12moles）、乙酸（60ml）和无水乙酸钠（9.8g，0.12moler），并在60°C下搅拌4小时。将所得产物冷却至5°C，并向其中加入水（150ml）和四氢呋喃（300ml）。然后，用氢氧化钠水溶液中和混合物。层分离后，用氢氧化钠水溶液洗涤有机层。用无水硫酸镁干燥有机层并浓缩，然后用乙酸乙酯和正己烷结晶，得到最终化合物5-(1H-吡咯-1-基)-2-巯基苯并咪唑。收率：18.07g（70%）。
方法二：加入水（100ml）和无水乙酸钠（16.02g，0.19mol），并加入2-巯基-5-氨基苯并咪唑（32.27g，0.19mole）、2,5-二乙氧基四氢呋喃（28.4g，0.21mole）和乙酸（100ml）。然后，在50°C下搅拌5小时。将所得产物冷却至5°C，并向其中加入四氢呋喃（300ml）。然后，用氢氧化钠水溶液中和混合物，加入水（130ml）进行层分离。用氢氧化钠水溶液洗涤有机层。有机层用无水硫酸镁干燥并浓缩，然后用乙酸乙酯和正己烷结晶，得到最终化合物5-(1H-吡咯-1-基)-2-巯基苯并咪唑。收率：29.4g（70%）[2]
方法三：本发明公开了一种艾普拉唑关键中间体5(1H吡咯1基)2巯基苯并咪唑的制备方法，其中，包含以下步骤：步骤1：由2硝基1，4苯二胺即中间体Ⅶ在溶剂中，加入酸和碱，制得2硝基4(1H吡咯1基)苯胺即中间体Ⅵ；步骤2：将中间体Ⅵ加入到反应溶剂中混合，加入还原剂二氧化硫脲和催化剂氢氧化钠后反应，得到4(1H吡咯1基)苯1，2二胺即中间体Ⅴ；步骤3：将中间体Ⅴ加入反应溶剂中混合，加入碱和CS₂后反应得到5-(1H-吡咯-1-基)-2-巯基苯并咪唑；该方法不仅工艺路线简单，还能降低成本，利于工业化生产，用此方法生产的化合物很容易得到满足药典要求的艾普拉唑[3]。
参考文献
[1] Process for preparing intermediate compound for synthesizing an antiulcerant Assignee: Il-Yang Pharm. Co., Ltd. Inventors: Kim, Dong Yeon; et al. World Intellectual Property Organization.
[2] Process for preparing intermediate compound for synthesizing an antiulcerant Assignee: Il-Yang Pharm. Co., Ltd. Inventors: Kim, Dong Yeon; et al. World Intellectual Property Organization.
[3] 丁永真,李维华,刘真豪,等.一种艾普拉唑关键中间体5-(1H-吡咯-1-基)-2-巯基苯并咪唑的制备方法:CN202110392452.9[P].CN113354623A[2026-03-19].