2-乙氧基氯乙烷，英文名为2-Chloroethyl ethyl ether，常温常压下为无色至浅黄色液体，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。2-乙氧基氯乙烷在化学合成领域中主要用作有机合成中间体，可用于酚类化合物和醇类物质的保护，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
制备方法
图1 2-乙氧基氯乙烷的制备方法
将 2-乙氧基乙醇（90 g）、吡啶（94.8 g，1.2 mol）和苯（500 mL）置于 1 L 三颈烧瓶中。在室温下向该混合物中逐滴加入亚硫酰氯（142.8 g，1.2 mol），将反应混合物回流加热 16 小时，然后冷却至室温。向溶液中逐滴加入 18 wt% 的盐酸水溶液（100 mL），有机层用水洗涤两次，得到2-乙氧基氯乙烷的苯溶液（约 500 mL），该溶液用五氧化二磷干燥。[1]
制备咪唑盐
2-乙氧基氯乙烷可在碱性条件下和咪唑类物质进行亲核取代反应得到相应的咪唑盐类衍生物。
图2 2-乙氧基氯乙烷制备咪唑盐
将2-乙氧基氯乙烷和 1-甲基咪唑加入圆底烧瓶中，以乙酸乙酯为溶剂，并加入过量 10% 的 2-氯乙基醚。在 70 °C 下搅拌回流 48 小时。移除含有未反应原料的上层相，下层相用新鲜乙酸乙酯洗涤四次即可得到目标产物分子。[2]
N-烷基化反应
2-乙氧基氯乙烷可在碱性条件下被氮原子进行得到N-烷基化的衍生物。
图3 2-乙氧基氯乙烷的N-烷基化反应
将苯并咪唑（1 mmol）溶于 50 mL 四氢呋喃中，加入圆底烧瓶。分批向混合物中加入 NaH（60% 矿物油分散体，0.24 g，1 mmol），在室温下搅拌溶液 1 小时。将该混合物加入到2-乙氧基氯乙烷（1.1 mmol）中，回流反应 24 小时。真空除去四氢呋喃，向混合物中加入 30 mL 二氯甲烷，过滤所得溶液，将滤液浓缩至 10 mL，加入乙醚（20 mL），分离残留物，得到目标产物。[3]
参考文献
[1] Tanaka, Mutsuo; et al, Synthesis and Photochromism of Crowned Spirobenzothiapyran: Facilitated Photoisomerization by Cooperative Complexation of Crown Ether and Thiophenolate Moieties with Metal Ions, Journal of Organic Chemistry 2000, 65(, 4342-4347.
[2] Tot, Aleksandar; et al, Influence of oxygen functionalization on physico-chemical properties of imidazolium based ionic liquids - Experimental and computational study, Arabian Journal of Chemistry 2020, 13, 1598-1611.
[3] Kaloglu, Nazan; et al, Benzimidazolium sulfonate ligand precursors and application in ruthenium-catalyzed aromatic amine alkylation with alcohols, Catalysis Communications 2016, 74, 33-38.