概述
手性联萘酚磷酸酯具有优良的催化活性，例如其联合光敏剂共同作用可合成手性四氢异喹啉衍生物[1-2]。S-联萘酚磷酸酯与R-联萘酚磷酸酯同为联萘酚磷酸酯的旋光性异构体，其结构中含有联萘酚骨架与磷酸酯基团，具有特定空间构型，物化性质稳定，熔点较高，常表现为白色晶体粉末。
应用
（1）合成(1R,2S)-1-氰基-2-(3,4-二氟苯基)环丙烷。在S-联萘酚磷酸酯存在下，将3,4-二氟苯乙烯与双氧水接触反应得到(2S)-2-(3,4-二氟苯基)环氧乙烷；在碱存在下，将(2S)-2-(3,4-二氟苯基)环氧乙烷在1,4-二氧六环中与氰甲基磷酸二乙酯反应即得(1R,2S)-1-氰基-2-(3,4-二氟苯基)环丙烷。该制备工艺避免使用手性起始原料，降低了反应成本，并通过与氰甲基膦酸二乙酯反应合成目标产物，整体收率以及立体选择性高，操作简便，适合工业化扩大生产[3]。
（2）合成催化剂组合物。以芳烯丙醇化合物为原料。以S-联萘酚磷酸酯去手性物质和铜盐为催化剂，与氟化剂反应得到氟代化合物。该组合物将两种简单易得且经济环保的物质联合使用，在催化烯丙醇化合物制备氟代产物的反应中具有很高的应用价值[4]。
（3）合成金属防锈剂。以羧甲基纤维素钠，1-羟基苯并三氮唑，萘二酚，联萘酚磷酸酯（S-联萘酚磷酸酯消旋物质），三乙醇胺，月桂酰肌氨酸钠，甲基异噻唑啉酮，单硬脂酸甘油酯，蓖麻油聚氧乙烯醚，烷基酚聚氧乙烯醚，环已六醇六磷酸酯，硼酸，四氢呋喃，柠檬酸钠，乌洛托品和水为原料按一定重量比复配制得含有四氢呋喃的金属防锈剂。其不仅有良好的防锈性能，使用方便，而且比同类产品具有更好的耐盐雾性和耐湿热性，能与更材料更好的相容，使防锈效果稳定，防锈期延长[5]。
有关研究
稀土配合物研究领域，研究人员以R-/S-联萘酚磷酸酯(R/S-BNP)作为轴手性有机配体，以多种铕盐作为金属源，在不同阴离子的诱导下，通过自下而上合成法和一锅合成法分别合成了4对不同结构的晶体，并将其制成的荧光传感器用于手性异构体的识别以及铁离子和硝基爆炸物的检测，主要研究内容如下[6]：
（1）以六水合硝酸铕，R-/S-联萘酚磷酸酯和2-氟苯甲酸作为反应原料，通过溶剂热法合成了一对双核铕簇合物1(R-1，S-1)。为了得到核数更高的轴手性稀土簇合物，继而以R-1/S-1和草酸为原料，通过自下而上法合成了一对十二核轴手性簇合物2(R-2,S-2)。该簇合物是目前所报道的轴手性稀土簇合物中，金属核数最大的。将簇合物2制成手性荧光传感器，通过荧光光谱分析表明，簇合物2对BINOL-TF2，H8-BINOL，BINAP和BINOL等联萘衍生物具有较好的对映体选择性识别能力。其中，荧光响应最灵敏的手性分子是BINOL-TF2，对映选择性因子(EF)高达2.87。
（2）以六水合氯化铕，R-/S-联萘酚磷酸酯和2-氟苯甲酸为反应原料，通过溶剂热法合成了一对手性三核铕簇合物3(R-3，S-3)。簇合物3中以氯离子作为阴离子模板，连接金属簇中的铕离子，使整个金属簇接近于一个正三角形结构。将簇合物3制成手性荧光传感器，S-3对D-苯甘氨醇，D-苯丙氨醇，D-缬氨醇，N-BOC-D-苯丙氨醇和D-氨基丙醇均表现出良好的对映选择性识别能力。其中，S-3对D-苯甘氨醇的对映选择性因子(EF)可以达到5.24。
（3）以六水合氯化铕，R-/S-联萘酚磷酸酯和2-氟苯甲酸为反应原料，通过调控介质中水的比例成功合成了一对具有光学活性的手性四核簇合物4(R-4，S-4)。簇合物4对Fe3+离子和硝基芳族化合物的检测结果表明，R-4在乙醇溶液中对Fe3+离子，4-硝基苯酚和2,4-二硝基苯酚具有较高的灵敏度，检测限分别为1.0126，0.1389和0.8269μM。循环测试进一步表明簇合物4是一种高效，可循环利用的发光材料。
参考文献
[1]许茸.含磷类双功能有机小分子催化ε-己内酯聚合反应的研究[D].东北林业大学,2012.
[2]曾文慧.手性布朗斯特酸的合成及其在光化反应中的应用[D].哈尔滨工业大学,2014.
[3]杨绮红,张维爱.一种(1R,2S)-1-氰基-2-(3,4-二氟苯基)环丙烷的制备工艺:CN201610910631.6[P].
[4]李娟.一种以联萘酚磷酸酯和铜盐为催化剂在制备一种氟代化合物中的应用:202110109698[P].
[5]孙爱琴.一种含有四氢呋喃的金属防锈剂:CN201510512508.4[P].
[6]赵红磊.多核轴手性稀土簇合物的构筑及其在光化学传感中的应用[D].东北师范大学,2022.