邻苯甲酰苯甲酸又称2-苯甲酰基苯甲酸,是一类具有特殊结构单元(延展性格子)的化合物的重要合成原料,同时也是一些导电材料的重要合成原料。

合成方法
在250ml四口圆底烧瓶中加入邻苯二甲酸酐9.0g、无水AlCl3粉末15g、苯150mL,在65~70℃范围加热搅拌3h。然后将混合物倒入150 mL稀盐酸溶液(浓盐酸与水体积比为1:14)中。通过蒸汽蒸馏除去过量的苯,将粗产物溶于稀KOH溶液中。过滤除去少量不溶杂质,再用盐酸使产物沉淀析出。最后过滤、干燥,收集白色沉淀,即为产物邻苯甲酰苯甲酸[1]。

应用
1、栾艳勤对磷钨杂多酸(HPW)取代浓硫酸催化邻苯甲酰苯甲酸合成蒽醌反应进行研究,具有重要的理论意义和应用价值。首先,考察了多种杂多酸(盐)在邻苯甲酰苯甲酸脱水合成蒽醌反应中的催化性能,筛选出适于本反应的催化剂为磷钨酸。其次,采用溶胶-凝胶法制备了负载型磷钨酸催化剂。考察了溶剂种类及用量、水解温度、醇硅比、水硅比、焙烧温度以及磷钨酸负载量对催化剂催化性能的影响。另外,采用等体积浸渍法制备不同载体负载的磷钨酸催化剂,考察各催化剂在邻苯甲酰苯甲酸合成蒽醌反应中的催化性能,并优化催化剂制备条件及反应条件[2]。
2、唐斯萍等人以邻苯甲酰苯甲酸(HL)和1,10-邻菲啰啉(Phen)为配体合成了一个新的铜(Ⅱ)配合物{[Cu2(Phen)4(NO3)][Cu(Phen)2(L)]2(L)2(NO3)3}·2H2O(1)。该化合物晶体属三斜晶系,空间群P1,晶胞参数:a=1.13857(5)nm,b=1.19349(7)nm,c=2.61531(13)nm,α=89.4280(10)°,β=82.753(2)°,γ=74.5370(10)°,V=3.3968(3)nm3,Dc=1.408g·cm-3,Z=1,μ(Mo Kα)=0.700mm-1,F(000)=1480,最终偏离因子R1=0.057 1,wR2=0.1334。在标题配合物分子中,有2个单核阳离子[Cu(Phen)2(L)]+和1个双核阳离子[Cu2(Phen)4(NO3)]3+,中心铜(Ⅱ)离子的配位数都是五。测定了标题配合物的电化学、荧光和磁性。结果表明:在循环伏安过程中,配合物的电子转移是准可逆的,对应的电极反应是Cu(Ⅱ)/Cu(Ⅰ);当激发波长为488nm时,配合物在494nm附近有较强的荧光发射峰;在300~52K,配合物具有抗磁性[3]。
参考文献
[1] 刘山,曹展梅,王丹丹,等. 水合2-苯甲酰基苯甲酸的合成及其晶体结构[J]. 南京工业大学学报(自然科学版),2006,28(4):57-60. DOI:10.3969/j.issn.1671-7627.2006.04.013.
[2] 栾艳勤. 磷钨杂多酸催化邻苯甲酰苯甲酸合成蒽醌反应研究[D]. 河北:河北工业大学,2010. DOI:10.7666/d.d112989.
[3] 唐斯萍,张少华,杨颖群. 2-苯甲酰苯甲酸铜配合物的合成、电化学、荧光及磁性研究[J]. 无机化学学报,2013,29(11):2465-2469. DOI:10.3969/j.issn.1001-4861.2013.00.356.