4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶的制备与性质

2026/4/22 8:01:59 作者:流风

4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶是一种双吡啶类化合物,常温常压下为浅黄色固体粉末,具有显著的碱性和较好的化学稳定性,它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和氯仿。4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶结构中含有两个吡啶单元,表现出显著的配位活性,它可与多种过渡金属离子或者稀土金属离子发生络合配位,在金属有机基础研究领域中有一定的应用。

制备方法

研究人员公开报道了一种属于有机合成领域的合成4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶和1,3-二(4-哌啶基)丙烷的方法。该方法以4-吡啶甲醛和乙酰基吡啶为起始原料,用于制备4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶和1,3-二(4-哌啶基)丙烷。其中,4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶既可通过分步法先获得,再进一步转化为1,3-二(4-哌啶基)丙烷;也可以利用中间体直接制备1,3-二(4-哌啶基)丙烷。与现有技术相比,4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶以及1,3-二(4-哌啶基)丙烷的该方法避免了使用剧毒和危险物质,对人及环境危害较小,合成工艺相对简单,产率更高,适合工业化放大生产。[1]

络合金属离子

4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶结构中的吡啶单元具有显著的络合配位性质,可与多种高价态金属离子发生络合配位反应,例如有文献报道它可与硝酸铜进行络合配位。

4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶络合金属离子

图1 4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶络合金属离子

将2,2'-联吡啶(312.3毫克,2毫摩尔)溶解于甲醇溶液(10毫升)中,然后在持续搅拌下,将溶于水(10毫升)的Cu(NO₃)₂·3H₂O(483.0毫克,2毫摩尔)逐滴加入上述溶液中,再加入溶于乙醇溶液(10毫升)的4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶(396.5毫克,2毫摩尔),在室温下搅拌约6小时,过滤所得溶液并静置使其缓慢蒸发,于室温下一周后得到4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶和金属铜络合物的晶体。[2]

参考文献

[1] 李楷,马超辉,庄明晨,等.一种合成4,4'-(1,3-丙二基)双吡啶和1,3-二(4-哌啶基)丙烷的方法, 中国发明专利, 专利号:CN202411250843.7[P].

[2] Parthiban, D.; et al, Synthesis, crystal structure, DNA studies, DFT calculation and luminescence properties of a new one dimensional copper(II) compound with 4,4'- trimethylenedipyridine and 2,2'-bipyridine, Structural Chemistry (2025), 36(3), 797-806.

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