苯并呋喃硫酰氯的合成

2026/4/24 8:01:33 作者:梓安

技术背景

苯并呋喃硫酰氯,英文名BENFURACARB,CAS号82560-54-1,又名丙硫克百威,化学名为N-[2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基氧羰基(甲基)氨硫基]-N-异丙基-β-丙氨酸乙酯。其外观为红棕色黏稠液体,苯并呋喃硫酰氯是广谱性杀虫、杀线虫剂,具有触杀和胃毒作用,适用于水稻、棉花、烟草、大豆等作物上多种害虫的防治,也可用作种子处理剂使用,苯并呋喃硫酰氯杀虫性强、速效、残留期短、选择性强并且对高等植物低毒,毒性不高,具有广泛的应用前景。

苯并呋喃硫酰氯

苯并呋喃硫酰氯的合成方法

苯并呋喃硫酰氯的合成方法已有较多报道。其合成方法可参考湖南海利常德农药化工有限公司的发明专利《有害杂质克百威低于0.1%的含硫克百威衍生物的制备方法》中所采用的合成苯并呋喃硫酰氯的方法[1]。其具体合成苯并呋喃硫酰氯的合成步骤如下:在带有搅拌的反应釜中加入1L的1,2-二氯乙烷,159g(1mol,166mL)的N-异丙基-β-丙氨酸乙酯以及 101g(1mol)的三乙胺,冷却至0°C。搅拌下滴加67.5g(0.5mol)的—氯化硫,滴毕后在0-10°C下反应1小时。反应完毕后水洗,分离出1,2-二氯乙烷层,减压浓缩至脱出1,2-二氯乙烷0.8L。然后再次降温至5°C,搅拌下滴加67.5g(0.5mol)硫酰氯,滴毕后在0-30°C下反应3小时,反应完毕后加入210g(0.95mol)的克百威、20g(0.2mol)的N-甲基吡咯烷酮和0.3L的1,2-二氯乙烷,冷却至-10°C,搅拌下滴加202g(2mol)的三乙胺,滴毕后于-10°C搅拌5小时,反应完毕后依次水洗、稀硫酸洗,洗至中性后分离出1,2-二氯乙烷层,减压浓缩,得红褐色油状产物苯并呋喃硫酰氯395g,经高效液相色谱分析,含量为96.4%,收率为97.8%(以克百威计),主要有害杂质克百威含量0.03%。

参考文献

[1] 湖南海利常德农药化工有限公司. 有害杂质克百威低于0.1%的含硫克百威衍生物的制备方法.  CN102786503A[P]; 2012.11.21.

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