3-溴环己烯英文名：3-Bromocyclohexene，无色至淡黄色液体，有刺激性气味，丙基溴结构活泼，易发生亲核取代、消除、偶联等反应，因此，3-溴环己烯常用于有机合成中作为环己烯基化试剂。
有机反应
向10mL Schlenk瓶中依次加入铁粉(83.8mg，1.5mmol)和DMSO(1mL)。然后通过加入1,2-二溴乙烷(14.1mg，5mol％)和TMSCl(8.1mg，5mol％)活化铁。搅拌，依次向反应混合物中加入BiCl3(31.5mg，0.1mmol)，2a(241.5mg，1.5mmol)和3-溴环己烯(82mg，0.5mmol)。将该悬浮液在室温下剧烈搅拌24小时，然后用饱和NaHCO3水溶液淬灭。用NH4Cl溶液(30mL)洗涤，并用乙酸乙酯(20mL×3)萃取。将合并的萃取液用盐水(30mL)洗涤，用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化，用乙酸乙酯/石油醚作为洗脱剂，得到3a共118.08mg，收率96％，dr值>99:1[1]。
7-硫氰基-3,3-二苯基-八氢苯并呋喃的制备：(1)取250mL双口圆底烧瓶、磁子置于磁力搅拌器上，通过氩气置换保证烧瓶内无水无氧；先加入无水无氧四氢呋喃(THF)(4mL)，然后加入二异丙胺溶液(0.40mL，2.87mmol，1.3equiv)，再在零下78℃加入n-BuLi(正丁基锂，1.65mL，1.6mol/L，2.65mmol，1.2equiv)原位生成二异丙基氨基锂(LDA)，继续搅拌30min后，再将二苯基乙酸甲酯 (500mg，2.21mmol)的无水无氧THF(5mL)溶液在零下78℃下1h内缓慢滴加到烧瓶中，搅拌1h，再加入3-溴环己烯(0.28mL，2.43mmol，1.1equiv)，使烧瓶的反应体系在自然条件下升温至室温后搅拌反应24h，通过薄层色谱(TLC)检测反应完成；在搅拌条件下，用5mL盐酸(1mol/L)和10mL蒸馏水淬灭反应，分液取上层有机相，再依次用二氯甲烷洗涤、饱和食盐水去水、Na2SO4干燥、减压浓缩、硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂是体积比为1:49的乙酸乙酯与石油醚)，得到透明无色油状物2-(环己-2-烯基)-2,2-二苯基乙酸甲酯，产率为92％[2]。
参考文献
[1] 盐城锦明药业有限公司,盐城师范学院,南京工业大学. 一种高烯丙基醇类化合物的制备方法:CN201910053278.8[P]. 2019-04-16.
[2] 北京理工大学. 一种八氢苯并呋喃衍生物、其制备及应用:CN201911349056.7[P]. 2020-04-28.