3-(3-甲苯基脲基)苯基4-甲基苯磺酸酯

2026/4/28 8:01:54 作者:南星

背景技术

含磺酰脲结构的热敏显色剂是一种新型的非酚类显色剂,主要用于黑色和蓝色热敏成像,图像稳定性高,特别是对油、脂肪和增塑剂具有高稳定性,光稳定性也高于传统的酚类显色剂,图像适合长久保存。化合物3-(3-甲苯基脲基)苯基4-甲基苯磺酸酯作为热敏记录纸用途的一种新型热敏增感剂,其自身能显著提高记录纸对热、压的敏感度外,还能更好的提升记录图像的光密度和清晰度,同时还能提高热敏记录纸的热稳定性、发光灵敏度以及感度。此热敏材料作为一种新型热敏增感剂,具有更广阔的市场用途,同时也具有极大的市场前景。

3-(3-甲苯基脲基)苯基4-甲基苯磺酸酯

合成方法[1]

步骤一:向干净无水的三口瓶内加入109g(1.0mol)间氨基苯酚、327ml乙腈、56g(1.0mol)氢氧化钾,控制三口瓶内溶液的温度为15~25℃,再加入99g(0.33mol)三光气(BTC)继续在15~25℃反应2h,第一次TLC中控至反应结束,得到化合物A即异氰酸酯;

步骤二:将盛有步骤一所述化合物A的三口瓶内溶液的温度控制在15~25℃,向三口瓶内加入171.2g(1.0mol)对甲苯磺酰胺,将三口瓶内溶液的温度升至40~50℃反应3h,第二次TLC中控至反应结束,得到过渡态化合物B;

步骤三:再将盛有步骤二所得过渡态化合物B的三口瓶内溶液的温度降至15~25℃,加入229g(1.2mol)对甲苯磺酰氯、146g(1.3mol)50%氢氧化钾水溶液并将三口瓶内溶液的温度升至40~50℃,反应5h,第三次TLC中控至反应结束,将三口瓶内溶液的温度降至0~10℃,向三口瓶内加入18%稀盐酸调节三口瓶内的溶液pH值为6.0~7.0,三口瓶内析出白色晶体后保持析晶2h,过滤得到白色固体,并在60℃减压干燥至白色固体恒重,所得白色固体即3-(3-甲苯基脲基)苯基4-甲基苯磺酸酯,测得3-(3-甲苯基脲基)苯基4-甲基苯磺酸酯的干重为421.4g、摩尔收率为91.5%。

3-(3-甲苯基脲基)苯基4-甲基苯磺酸酯的合成方法

参考文献

[1] 重庆恩联生物科技有限公司. 热敏增感剂N-对甲苯磺酰-N`-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成工艺:CN202110137435.0[P]. 2022-08-02.

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