颜料黄191的合成及应用

2026/5/2 8:01:11 作者:棋桦

颜料黄191‌是一种高性能的‌单偶氮钙盐络合物类有机颜料‌,‌化学名称为4-氯-2-[[4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1-(3-磺酸苯基)-1H-吡唑-4-基]偶氮]-5-甲基苯磺酸钙盐,红光黄色粉末。 主要应用于塑料着色‌:HDPE、PP、ABS、PC、工程塑料等;‌涂料‌:交通涂料(替代传统铬黄)、汽车面漆、工业涂料、建筑涂料、金属烤漆;‌油墨‌:胶印、凹印、柔印等体系;‌橡胶与色母粒。

‌合成方法

a)制备 2B-酸盐酸盐悬浮液。在 500 毫升三口烧瓶中,加入 46.2 克固体 2B 酸(95.6%)(5-氨基-3-氯-2-甲基苯磺酸)和 400 毫升水,然后加入 18.1 毫升 33% 的氢氧化钠水溶液。随后将混合物加热至90°C。加入1.6 g 赛利特并继续在90°C下搅拌后,对混合物进行热滤。向滤液中加入92.8 ml 20%盐酸,即可沉淀出胺盐;b) 常规重氮化。将 2B-酸盐酸盐悬浮液在 20°C 下用 26.6 毫升 40% 亚硝酸钠溶液进行重氮化。起初快速定量加入亚硝酸钠,其余部分则以始终保持可检测到的微量亚硝酸钠过量为原则进行添加。最终的重氮盐悬浮液用水定容至1 500 ml(约0.13摩尔);c) 微反应器中2B酸的重氮化。将按 a) 制备的 2B-酸盐酸盐悬浮液定容至 1000 毫升。通过标定好的活塞泵,将悬浮液和 40% 亚硝酸钠溶液分别以 40 毫升/分钟和 1 毫升/分钟的流速泵入微反应器的相应反应物入口。重氮化反应在反应器腔内进行。微反应器的换热回路连接至恒温器,以确保反应温度维持在约20°C。从反应器流出的反应溶液在收集容器中,在少量过量的亚硝酸盐存在下搅拌一小时。向反应溶液中加水至总体积为1500毫升,并用磺酰胺酸销毁其中残留的过量亚硝酸钠。使用重氮盐溶液(约0.13 M)进行偶氮偶联,具体可在下游微反应器中进行,也可按照常规工艺在反应釜中进行;d) 吡唑酸-3(3-(3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-吡唑-1-基)苯磺酸)溶液。在烧瓶中加入400 ml水和57.7 g吡唑酸-3。加入22.2 ml 33%氢氧化钠水溶液以溶解酸。为进行偶联反应,用水将混合物定容至750 ml或0.26 M,并加热至40°C;e) 微反应器中的偶氮偶联。将步骤b)或c)制备的偶氮盐悬浮液与步骤d)制备的吡唑酸-3溶液,分别通过标定活塞泵以20 ml/min和10 ml/min的流速泵入微反应器的相应反应物入口。实际的偶氮偶联反应在上述反应器空间内进行。随后在40°C的反应温度和pH 6.3的条件下进行反应。随后,将颜料悬浮液在40°C下搅拌60分钟。之后,将悬浮液加热至80°C,并保持该温度15分钟。按每摩尔颜料配制含1.7摩尔CaCl₂、61摩尔水、0.0075摩尔氢氧化钠和0.01摩尔硬脂酸的溶液,并加入颜料悬浮液中。混合物在80°C下搅拌2小时,随后冷却至70°C并用水洗涤;f) 在微反应器中进行靛化反应以制备颜料黄191。将颜料悬浮液定容至2500毫升,加热至80°C,并在搅拌下保持该温度15分钟。在400毫升烧杯中,将33.4克77%氯化钙溶解于250毫升水中。将颜料悬浮液和氯化钙溶液分别通过经校准的活塞泵,以90 ml/min和9 ml/min的流速泵入微反应器的相应反应物入口。将微反应器换热器回路的恒温器调节至85°C的反应温度。从反应器中流出的颜料悬浮液收集于储备罐中,得最终产物颜料黄191‌。[1]

颜料黄191‌的合成.jpg

参考文献

[1] Nickel, Uwe; et al Method for production of azo dyes in microreactors World Intellectual Property Organization Patent Number WO2001059013 A1

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