简介
3-甲氨基丙胺是一种重要的脂肪族二胺类有机化合物，常温下为无色至淡黄色透明液体，具有胺类化合物特有的碱性与刺激性气味。该化合物易溶于水及甲醇等多种有机溶剂。在有机合成中，3-甲氨基丙胺常作为关键反应原料有机中间体和功能性分子。
3-甲氨基丙胺的性状
合成
方法一：在氮气气氛下，在50 mL Schlenk管中加入醛（5 mmol）、丁烷-1,4-二胺（5 mmol”）和乙醇（20 mL”）。将混合物在80°C下搅拌24小时。将混合物冷却至室温。向混合物中加入NaBH4（6mmol）。搅拌混合物2小时。蒸发乙醇。向反应混合物中加水（20mL）。用乙酸乙酯（3×20mL）萃取反应混合物。用无水硫酸钠干燥合并的有机层。过滤合并的有机层。浓缩合并的有机层。使用CH2Cl2/CH3OH（v/v=1:1）作为洗脱剂，通过快速柱色谱法纯化产物得到标题化合物3-甲氨基丙胺[1]。
方法二：在连续上流式管式反应器中，胺在气相或超临界相中等温进行N-甲基化反应。向管式反应器中装入5ml催化剂颗粒。将管式反应器放入空气烘箱中。炉的温度控制器控制反应温度，在反应过程中也监测催化剂床中的温度。使用HPLC泵通过预热盘管将胺衍生物和甲醇的混合物引入反应器。通过自动背压调节器将反应系统中的压力控制在300°C和8.2 Mpa之间，纯化得到标题化合物3-甲氨基丙胺[2]。
用途
3-甲氨基丙胺可作为反应原料，与2-甲基-1,5-二氨基戊烷、戊二酸二甲酯在加热及无水氛围下参与缩合聚合类反应。例如：在无水气氛下，将2-甲基-1,5-二氨基戊烷（0.5 g，4.3 mmol，0.33 eq）、3-甲氨基丙胺（1.52 g，17.21 mmol，1.33 eq.）、戊二酸二甲酯（2.07 g，12.91 mmol，1 eq.）和几滴去离子水加入装有搅拌棒的20 ml顶空瓶中。在75°C的加热块中搅拌混合物16小时。在100°C的真空下浓缩溶液6小时[3]。
参考文献
[1] A Nanocrystal Catalyst Incorporating a Surface Bound Transition Metal to Induce Photocatalytic Sequential Electron Transfer Events By: Martin, Jovan San; et al. Journal of the American Chemical Society (2021), 143(30), 11361-11369.
[2] Continuous Chemoselective Methylation of Functionalized Amines and Diols with Supercritical Methanol over Solid Acid and Acid-Base Bifunctional Catalysts By: Oku, Tomoharu; et al. Journal of the American Chemical Society (2004), 126(23), 7368-7377.
[3] Low-Viscosity, Dynamic Amidoamine Hardeners with Tunable Curing Kinetics for Epoxy Adhesives By: Debuyck, Jonas; et al. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2025), 58(17), 9209-9216.