简介
四溴新戊烷，又称季戊四溴，是一种常见的多溴代烷烃化合物，常温下多为白色或近白色结晶性粉末，不溶于水。该化合物常作为重要的多溴代烷基化试剂及有机合成中间体使用，用于制备多臂芳醛类功能中间体。
四溴新戊烷的性状
合成
方法一：将季戊四醇（44.07毫摩尔，6.00克）加入200毫升甲苯中。在0°C下，在剧烈搅拌下向混合物中滴加三溴化磷（198.32 mmol，53.68 g）。加热反应混合物。将反应混合物回流8小时。将混合物冷却至室温。在搅拌下向反应混合物中加入去离子水。分离有机相。用去离子水（3 x50 mL）洗涤有机相。通过真空蒸馏去除甲苯，得到标题化合物四溴新戊烷[1]。
方法二：将季戊四醇（36.73mmol，5.00g）加入100ml甲苯中，在0°C下剧烈搅拌下滴加三溴化磷（128.54mmol，34.79g）。加热反应混合物并回流8小时。在0°C下，在剧烈搅拌下滴加三溴化磷（128.54mmol，34.79g）加热反应混合物并回流8小时。将反应混合物冷却至室温，并在搅拌下加入去离子水。分离有机相，用去离子水（3×50ml）洗涤通过真空蒸馏去除甲苯得到标题化合物四溴新戊烷[2]。
用途
四溴新戊烷在此反应中作为多溴代烷基化试剂，与4-羟基苯甲醛在碱性条件下发生亲核取代反应，用于合成目标多臂芳醛类中间体化合物。例如：将K2CO3（27.08 mmol；3.74 g）加入到四溴新戊烷（6.45 mmol，2.5 6.4g）和4-羟基苯甲醛（27.08 mol，3.3 g）的DMF（100 mL）溶液中。将混合物在130°C下加热至80°C 10分钟过夜。将其冷却至室温。将深色溶液倒入水（200 mL）中，用CH2Cl2（100 mL）提取两次。用水（5 x 100 mL）和盐水（100 mL）洗涤有机相。用无水Na2SO4干燥。过滤它。蒸发除去溶剂。用CH2Cl2/MeOH（97.5/2.5，v/v）混合物作为洗脱剂，通过快速色谱法纯化化合物[3]。
参考文献
[1] Design and synthesis of Bronsted-Lewis acidic tetraimidazolyl ionic liquids for efficient catalytic conversion of glucose to 5-hydroxymethylfurfural in water/1-octanol By: Zhao, Jian; et al. Applied Catalysis, A: General (2023), 649, 118981.
[2] Design and synthesis of SO3H-functionalized acidic ionic liquids for catalytic conversion of wheat straw to ethyl levulinate By: Li, Chao; et al. Fuel (2023), 333(Part_1), 126284.
[3] High-Sensitivity Microcalorimetry and Gel Permeation Chromatography in Tandem Reveal the Complexity of the Synthesis of Poly-(2-isopropyl-2-oxazoline) Stars By: Bullet, Jean-Richard; et al. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2021), 54(13), 6161-6170.a