介绍
BOC-L-天冬酰胺以天冬酰胺为基本骨架，将羧酸位点与正己胺进行缩合反应，形成酰胺键，可在凝胶自组装过程中提供氢键相互作用，碳氢侧链可与溶剂之间形成范德华作用，可共同提升凝胶的凝胶性能，是一种很好的凝胶因子中间体。
图一 BOC-L-天冬酰胺
合成应用
BOC-L-天冬酰胺可以用于合成凝胶因子中间体，小分子有机凝胶通过非共价键（如氢键、π-π堆积、范德华力、金属配位作用等）相互作用形成高度有序的分子聚集体，这些分子聚集体之间可以进行相互缠绕和叠加，进而形成一系列如纤维、带状、管状、螺旋一般的微观形貌，这些微观形貌又可以进一步形成三维的网络模型，对溶剂产生固定效果，最终形成一种宏观状态下的凝胶。凝胶作为人们日常生活当中一种极具代表性的重要材料，涉及我们生活当中的方方面面，目前已被广泛应用于溢油回收、机械润滑、3D打印、纳米复合材料、离子检测等领域。因此，有目的地设计凝胶因子单体结构，可赋予凝胶因子多种多样的功能性。
与正己胺的缩合反应
称取1.00 g(4.31 mmol)Boc-L-天冬酰胺，置于圆底烧瓶中，加入50 mL干燥的二氯甲烷（DCM）搅拌；称取1.1当量（0.48 g,4.74 mmol）的正己胺和2.2当量（1.22 g,9.47 mmol）的N,N-二异丙基乙胺（DIPEA）继续加入圆底烧瓶中搅拌溶解；待反应体系溶解后称取1.2当量（1.07 g,5.17 mmol）的二环己基碳二亚胺（DCC）并转移至小烧杯中，加入10 mL干燥的二氯甲烷；将溶解后的反应体系置于0℃的冰水浴中，缓慢滴加DCC于反应体系中，滴加完毕撤去冰水浴，常温下搅拌过夜。10 h后薄层色谱监测，反应完成后向体系内加入适量水，用1 mol/L盐酸溶液调节pH至2～3，转移至分液漏斗用DCM萃取3次，将有机相合并，用无水硫酸钠干燥，浓缩旋干，柱层析分离得到酰胺产物BOC-L-天冬酰胺。合成路线见图二[1]。
图二 与正己胺的缩合反应
参考文献
[1]王凯,吕振波,李飞.Boc-L-天冬酰胺与正己胺的缩合反应研究[J].当代化工,2024,53(01):119-121+136.DOI:10.13840/j.cnki.cn21-1457/tq.2024.01.026.