吡啶溴化氢盐的合成与红外光谱研究

2026/5/5 8:01:26 作者:流风

吡啶溴化氢盐是吡啶的氢溴酸盐,也叫做吡啶氢溴酸,常温常压下为白色至浅黄色固体粉末,具有显著的化学稳定性和一定的水溶解性,但是它难溶于醚类有机溶剂。吡啶溴化氢盐常用作医药中间体,造纸助剂等,在医药生产领域中常用于头孢噻啶、头孢匹林、头孢它啶等头孢霉素类抗菌药的合成中间体。此外,有文献报道该物质可用于β-内酰胺类抗生素的合成工艺。

吡啶溴化氢盐的性状图

图1 吡啶溴化氢盐的性状图

合成方法

以吡啶溴化氢盐为合成目标,研究了以氢溴酸和吡啶为主要原料的合成工艺。实验数据及产品分析结果表明,吡啶溴化氢盐的适宜合成条件为:吡啶与氢溴酸的物质的量之比为1.01:1,反应温度控制在50℃以下,终点pH值维持在3.0~3.5之间,随后在常压下蒸发至150–154℃,经搅拌冷却后过滤,滤饼用二氯甲烷搅拌洗涤并再次过滤,最后于80℃烘干。在上述条件下,吡啶溴化氢盐的产品收率高于93%。[1]

红外光谱研究

吡啶溴化氢盐的结构通过红外光谱(IR spectrum)进行了表征。结果表明,吡啶溴化氢盐的主要红外吸收模式包括芳环C=C伸缩振动(νC=C)以及芳环C-H面外弯曲振动(δC-H)。借助变温红外光谱(TD-IR spectrum)进一步研究了吡啶溴化氢盐的热稳定性,发现在303~523 K温度范围内,吡啶溴化氢盐表现出良好的热稳定性。本研究拓展了TD-IR光谱在重要化工中间体——吡啶溴化氢盐热稳定性研究中的应用范围。[2]

医药应用

研究人员公开报道了一种7-氨基去乙酸氧基头孢烷酸的制备方法。在该方法中,以青霉素G钾为原料,以双氧水为氧化剂,以液体BSU为保护剂,并采用吡啶溴化氢盐与草酸的组合作为扩环催化剂。吡啶溴化氢盐在催化扩环步骤中发挥了关键作用。随后经氧化、扩环、酶解等步骤,最终制得7-氨基去乙酸氧基头孢烷酸。该方法具有生产过程安全性高、生产成本低、三废排放少、操作步骤少、收率高、质量较好等优点,其中吡啶溴化氢盐作为扩环催化剂的重要组成部分被公开报道。[3]

参考文献

[1] 魏军波,赵奔腾,慈玉印.吡啶氢溴酸盐合成研究[J].山东化工, 2017, 46(15):3.

[2] 尚曼,张文亮,黄军,等.吡啶氢溴酸盐变温红外光谱研究[J].煤炭与化工, 2019, 42(8):4.

[3]王菊明.一种7-ADCA的制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN201410318997.5[P].

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