简介
氟喹唑，英文通用名称fluquinconazole，化学名称3-(2,4-二氯苯基)-6-氟-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)喹唑啉-1-(3H)-酮，是一种带有三唑结构的喹唑啉类杀菌剂，对麦角甾醇的生物合成有良好的抑制作用，应用广泛，适宜作物小麦、大麦、水稻、甜菜、油菜、豆科作物、蔬菜、葡萄和苹果等。经文献查阅，氟喹唑的合成方法主要有两种。一种以2-氨基-5-氟苯甲酸为初始原料，与硫异氰酸苯酯缩合、闭环、硫甲基化，再与三唑反应得到目标化合物氟喹唑，合成路线如下。另外一种方以以2-氨基-5-氟苯甲酸为起始原料，异氰酸苯酯缩合、闭环、氯化，然后与三唑反应，处理即得氟喹唑。
相对而言，异氰酸苯酯较硫异氰酸苯酯工艺成熟，制备简单，应用广泛。研究人员在第二种方法的基础上，根据原料供应、工业化难易、成本及后处理等方面，对反应进行了研究和改进。以2-氨基-5-氟苯甲酸为初始原料，直接与2,4-二氯苯异氰酸酯、氯化氢气体“一锅法”缩合闭环生成相应的喹唑啉二酮，然后经三氯氧磷氯化，最后与三唑反应得到了目标产物氟喹唑。并对产物进行液质、核磁表征与分析，确定了产物结构的正确性[1]。
氟喹唑的性状
合成
500 mL四颈瓶中，加入2-氨基-5-氟苯甲酸31 g(0.2 mol)、乙酸乙酯150 mL，滴加2,4-二氯苯异氰酸酯37.6 g(0.2 mol)的乙酸乙酯溶液150 mL，滴毕，加热回流2 h。降温，通入氯化氢气体30 g(0.82 mol)，继续回流2 h。冷却，抽滤，乙酸乙酯洗，得白色固体49.8 g，收率76.8%，含量98%。然后在500 mL四颈瓶中，加入3-(2,4-二氯苯基)-6-氟-喹唑啉-2,4-(1H,3H)-二酮32.4 g(0.1 mol)、三氯氧磷250 mL，加热回流6 h。减压蒸出POCl₃，浓缩液导入冰水中，抽滤，滤饼用二氯甲烷萃取，然后脱溶，得类白色固体30.8 g，收率90.1%，含量97%，m.p.:245~247 ℃，MS:342。接着在250 mL四颈瓶中，加入2-氯-3-(2,4-二氯苯基)-6-氟-喹唑啉-4-(3H)-酮17.1 g(0.05 mol)、碳酸钾(8.3 g，0.06 mol)、1,2,4-三唑(4.14 g, 0.06 mol)、乙腈150 mL，加热回3 h。蒸馏除去溶剂，水洗，抽滤，烘干，得灰白色固体氟喹唑17.8 g，收率95 %[1]。
参考文献
[1]王广宇,周月根,王慧,等. 杀菌剂氟喹唑的合成[J].农药,2014,53(02):93-95.DOI:10.16820/j.cnki.1006-0413.2014.02.004.