N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺英文名：N-(4-Bromobutyl)phthalimide，CAS号：5393-10-2，白色或类白色结晶固体，熔点：58～62℃，易溶于二氯甲烷、DMF、THF、乙醇等有机溶剂，难溶于水，常温稳定，避光密封保存。N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺广泛用于医药、有机合成中间体，用于构建含氨基烷基、杂环类功能化合物。
有机应用
1、匡永清等人建立一种合成化学发光标记试剂6-[N-(4-氨基丁基)-N-乙基]氨基-2,3-二氢-1,4-酞嗪二酮(ABEI)的简便、经济的新方法。方法室温下用KOH将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二甲酰亚胺钾盐,并进一步进行甲基化、硝化和还原反应,得到N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺。N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺与N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺缩合之后,通过乙基化和肼解反应得到目的产物ABEI。结果，按起始原料计算,ABEI的总收率为4.4%。经熔点、核磁、质谱、红外、元素分析等方法鉴定,各中间体及目的产物均与其分子结构相符。结论起始原料价廉易得,反应步骤操作简便,有利于降低反应成本[1]。
2、程鹏飞等人以N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺和N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺为原料,经取代及保护两步反应合成N1-(4-邻苯二甲酰亚胺)丁基-N1,N4-二叔丁氧羰基-1,4-丁二胺(Ⅳ),然后肼解得N1-氨基丁基-N1,N4-二叔丁氧羰基-1,4-丁二胺(Ⅴ),3步反应总收率38%;Ⅴ与9-蒽甲醛缩合后用NaBH4还原,产物提纯后脱保护得目标产物N1-(4-氨基丁基)-N4-(9-蒽甲基)-1,4-丁二胺盐酸盐(Ⅶ),3步反应总收率约75%。化合物Ⅳ～Ⅶ的结构经13CNMR,1HNMR和ESI-MS确证,并对反应条件进行了初步优化[2]。
3、邵艳东等人以N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺或N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺和硫氢化钠为起始原料,通过取代、肼解、亲核加成等反应合成了10个三芥子酸甘油酯(erucin)类似物,通过核磁共振氢谱、碳谱及质谱对其结构进行了确认。采用比浊法初步测试了其对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、藤黄八叠球菌、枯草芽孢杆菌、蜡状芽孢杆菌和四联球菌等7种菌的生长抑制活性,测试结果显示,化合物对测试菌种都表现出较好的生长抑制活性,其中苄硫乙基-1-硫代异硫氰酸酯(5e)和苄硫基丁基-1-硫代异硫氰酸酯(5j)活性最高,对大肠杆菌的最低生长抑制浓度仅为7.8μg/mL,对金黄色葡萄球菌的最低生长抑制浓度也仅为15.6μg/mL和31.2μg/mL[3]。
参考文献
[1] 匡永清,孙晓莉,何炜,等. 6-[N-(4-氨基丁基)-N-乙基]氨基-2,3-二氢-1,4-酞嗪二酮的合成[J]. 第四军医大学学报,2002,23(11):1037-1039. DOI:10.3321/j.issn:1000-2790.2002.11.024.
[2] 程鹏飞,王玉霞,赵瑾,等. N1-(4-氨基丁基)-N4-(9-蒽甲基)-1,4-丁二胺的合成[J]. 精细化工,2006,23(7):664-666. DOI:10.3321/j.issn:1003-5214.2006.07.011.
[3] 邵艳东,王向辉,谢灵杰,等. 三芥子酸甘油酯类似物的合成及抑菌活性[J]. 化学通报（印刷版）,2016,79(11):1058-1062.