Boc-L-beta-高脯氨酸
| 中文名称 | Boc-L-beta-高脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-L-Β-高脯氨酸;(S)-2-羧甲酸吡咯烷-1-羧酸叔丁酯;(S)-2-(1-叔丁氧羰基-2-吡咯烷基)乙酸;BOC-L-Β3-高脯氨酸;BOC-L-BETA-高卟啉;BOC-Β-高脯氨酸;(S)-2-(1-BOC-2-吡咯烷基)乙酸;(S)-2-(羰基甲基)吡咯烷氯 |
| 英文名称 | Boc-L-beta-Homoproline |
| 英文同义词 | N-BOC-(2S)-PYRR(2-CHCOOH);N-BETA-T-BUTOXYCARBONYL-L-BETA-HOMOPROLINE;(S)-2-(1-BOC-2-PYRROLIDINYL)ACETIC ACID;(S)-N-T-BUTOXYCARBONYL-PYRROLIDINE-2-ACETIC ACID;BOC-L-BETA-HOMOPROLINE;BOC-BETA3-HOMOPRO;BOC-BETA-HOPRO-OH;BOC-BETA-HOMOPROLINE |
| CAS号 | 56502-01-3 |
| 分子式 | C11H19NO4 |
| 分子量 | 229.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 非天然氨基酸;beta-氨基酸;非天然氨基酸极其衍生物;β-Homo Amino Acids;Beta amino acids |
| Mol文件 | 56502-01-3.mol |
| 结构式 |  |
Boc-L-beta-高脯氨酸 性质
| 熔点 | 98 °C |
|---|---|
| 沸点 | 357.4±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.151±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.56±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| BRN | 478306 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO4/c1-11(2,3)16-10(15)12-6-4-5-8(12)7-9(13)14/h8H,4-7H2,1-3H3,(H,13,14)/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | GDWKIRLZWQQMIE-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC[C@H]1CC(O)=O |
| CAS 数据库 | 56502-01-3(CAS DataBase Reference) |
Boc-L-beta-高脯氨酸是氨基酸衍生物，用作生化试剂，用于合成人类转谷氨酰胺酶2的二氢异恶唑抑制剂。
88790-37-8
56502-01-3
以 (S)-2-(2-吡咯烷基)乙酸甲酯为原料合成 (S)-2-(1-叔丁氧羰基-2-吡咯烷基)乙酸的一般步骤：将 (2S)-2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯（8.35 g，34.3 mmol）溶于150 mL甲醇中。加入50 mL 1M氢氧化钠水溶液，将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将溶液在减压下浓缩至约100 mL。将浓缩后的溶液加入300 mL水中，用乙醚萃取两次（2×100 mL）。用12N盐酸将水相酸化至pH 2，再用乙醚萃取两次（2×100 mL）。将水层用饱和氯化钠溶液饱和后，用乙醚进行第三次萃取（100 mL）。合并所有有机层，依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，滤液在减压下浓缩，得到标题化合物 (S)-2-(1-叔丁氧羰基-2-吡咯烷基)乙酸，为白色固体（7.28 g，31.7 mmol，收率92.6%）。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3，旋转异构体混合物）确认：δ 4.16（宽单峰，1H），3.37（宽单峰，2H），3.0-2.8（宽单峰，1H），2.36（双双重峰，J = 9.3, 15.3 Hz，1H），2.2-2.0（多重峰，1H），1.9-1.7（多重峰，4H），1.48（单峰，9H）ppm。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/76440, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 140
[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 22, p. 8730 - 8733
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 22, p. 3977 - 3988
[4] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 20, p. 3609 - 3610
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW025650201304 | (S)-1-Boc-2-吡咯烷乙酸 (S)-2-(1-Boc-2-pyrrolidinyl)acetic acid | 56502-01-3 | 5g | 422元 |
| 2025/12/22 | XW025650201303 | (S)-1-Boc-2-吡咯烷乙酸 (S)-2-(1-Boc-2-pyrrolidinyl)acetic acid | 56502-01-3 | 1g | 118元 |