(1R,4S)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸 基本信息
| 中文名称 | (1R,4S)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (1R,4S)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸;4S)-4-(叔丁氧羰基氨基)环戊-2-烯甲酸;4S)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸;(1R,4S)-(+)-4-(BOC-氨基)-2-环戊烯羧酸;(1R,4S)-4-((叔丁氧羰基)氨基)环戊-2-烯羧酸;(+)-(1R,4S)-N-BOC-4-氨基环戊-2-烯羧酸;(+)-(1R,4S)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸;(1R,4S)-4-(叔丁氧羰基氨基)环戊-2-烯甲酸 |
| 英文名称 | (+)-(1R,4S)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | (1R,4S)-(+)-4-(BOC-AMINO)-2-CYCLOPENTENE-1-CARBOXYLIC ACID;(+)-(1R,4S)-N-T-BUTOXYCARBONYL-1-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-4-CARBOXYLIC ACID;(1R,4S)-(-)-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-1-CARBOXYLIC ACID, N-BOC PROTECTED;(1R,4S)-(-)-4-(TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINOCYCLOPENT-2-ENE-1-CARBOXYLIC ACID;(+)-(1R,4S)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-4-CARBOXYLIC ACID;(+)-(1R,4S)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID;(+)-(1R,4S)-N-BOC-GAMMA-HOMOCYCLOLEU-2-ENE;(+)-(1S,4R)-N-BOC-1-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-4-CARBOXYLIC ACID |
| CAS号 | 151907-80-1 |
| 分子式 | C11H17NO4 |
| 分子量 | 227.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 非天然氨基酸;Unusual amino acids;Alicyclic Amino Acids;Peptide Synthesis;Unnatural Amino Acid Derivatives |
| Mol文件 | 151907-80-1.mol |
| 结构式 |  |
(1R,4S)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸 性质
| 熔点 | 152°C |
|---|---|
| 沸点 | 382.3±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.18 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.31±0.40(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +48.5±2°, c = 1% in methanol |
| BRN | 6177417 |
| InChI | InChI=1S/C11H17NO4/c1-11(2,3)16-10(15)12-8-5-4-7(6-8)9(13)14/h4-5,7-8H,6H2,1-3H3,(H,12,15)(H,13,14)/t7-,8+/m0/s1 |
| InChIKey | WOUNTSATDZJBLP-JGVFFNPUSA-N |
| SMILES | [C@@H]1(C(O)=O)C[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C=C1 |
24424-99-5
134003-04-6
151907-80-1
将(1R,4S)-4-氨基环戊-2-烯-1-羧酸（130g，1.0mol）溶于水（250mL）和THF（750mL）的混合溶剂中，加入碳酸氢钠（170g，2.0mol）。搅拌30分钟后，缓慢加入固体二碳酸二叔丁酯（230g，1.05mol）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，过滤除去不溶物，蒸发去除THF。将残余物冷却至0℃，缓慢加入2N HCl水溶液（约500mL）调节pH至3。析出的白色固体经过滤收集，用水洗涤，真空干燥过夜，得到(1R,4S)-4-((叔丁氧羰基)氨基)环戊-2-烯甲酸（230g，100%）。产物通过1H NMR（400MHz，CD3OD）表征：δ 5.95（m，1H），5.79（m，1H），4.80（br s，1H），3.45（m，1H），2.50（m，1H），1.79（m，1H），1.44（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/76411, 2004, A2. Location in patent: Page 27-28
[2] Patent: WO2003/93231, 2003, A2. Location in patent: Page/Page column 55-56
[3] Patent: US2007/155731, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[4] Patent: US2007/155731, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[5] Patent: WO2005/110409, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 30
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | 36182 | (1S,4R)-N-BOC-1-氨基环戊-2-烯-4-甲酸 (1S,4R)-N-BOC-1-Aminocyclopent-2-ene-4-carboxylic acid, 95%, 98% ee, Thermo Scientific™ | 151907-80-1 | 1g | 4277元 |
| 2025/05/22 | XW0215190780104 | (1R,4S)-N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸 | 151907-80-1 | 10G | 993元 |