N-2吡啶-B-丙氨酸乙酯
| 中文名称 | N-2吡啶-B-丙氨酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 乙基3-(吡啶-2-基氨基)丙酸酯;3-(吡啶-2-氨基)丙酸乙酯;3-(2-吡啶基氨基)丙酸乙酯;N-2-吡啶基-丙氨酸乙酯;N-2吡啶-Β-丙氨酸乙酯;抗血栓药 达比加群中间体 3-(2-吡啶基氨基)丙酸乙酯;达比加群酯中间体N-5侧链;N-2吡啶-B-丙氨酸乙酯(DM-1) |
| 英文名称 | Ethyl 3-(pyridin-2-ylamino)propanoate |
| 英文同义词 | N-[2]PYRIDYL-B-ALANIN-ETHYL ESTER;N-2-pyridinyl-β-Alanine,ethylester;ethyl (2R)-2-[(pyridin-2-yl)amino]propanoate;Ethyl-3-(pyridin-2yl-Amino)propionate;Ethyl-3-(pyridine-2-ylamino)propanoate;N-2-Pyridyl-beta-alanin ethyl ester;ethyl 3-(pyridin-2-ylamino)propanoate;ethyl (2S)-2-[(pyridin-2-yl)aMino]propanoate |
| CAS号 | 103041-38-9 |
| 分子式 | C10H14N2O2 |
| 分子量 | 194.23 |
| EINECS号 | 600-382-4 |
| 相关类别 | 原料药，中间体;中间体;达比加群酯中间体N-5侧链;吡啶;达比加群中间体;医药中间体;达比加群酯中间体;精细化学品;药物杂质及中间体;系列1;杂质对照品;Aromatics;Heterocycles;For API's Production;Intermediate of Dabigatran;优势供应-达比加群酯 |
| Mol文件 | 103041-38-9.mol |
| 结构式 |  |
N-2吡啶-B-丙氨酸乙酯 性质
| 熔点 | 48-50°C |
|---|---|
| 沸点 | 125°C/0.2mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.131±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于二甲基亚砜、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 6.26±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C10H14N2O2/c1-2-14-10(13)6-8-12-9-5-3-4-7-11-9/h3-5,7H,2,6,8H2,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey | UITNIDFEANEWPC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC)(=O)CCNC1C=CC=CN=1 |
| LogP | 1.54 at 22℃ and pH6 |
N-2吡啶-B-丙氨酸乙酯又叫3-(吡啶-2-氨基)丙酸乙酯，是医药领域中非常关键的中间体。比如达比加群酯(英文名称Dabigatranetexilate)是一种新型的直接凝血酶抑制剂。此药是由德国勃林格殷格翰公司开，于2008年4月在德国和英国率先上市，这是继华法林之后50年来上市的首个新类别口服抗凝血药物。
504-29-0
140-88-5
103041-38-9
通用方法：在250 mL干燥圆底烧瓶中，将2-氨基吡啶（1a）（0.2 mol）与丙烯酸乙酯（2）（0.4 mol）混合，随后加入三氟甲磺酸（TfOH）（30 mmol）及少量乙醇。将反应混合物加热至120℃，并在氮气保护下搅拌12小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，通过减压蒸馏除去未反应的丙烯酸乙酯（2）。残余物用石油醚萃取，并经重结晶纯化，得到36.5 g（0.188 mol）3-[(吡啶-2-基)氨基]丙酸乙酯（3a），为浅色固体，产率为94%。其他2-氨基吡啶衍生物（1）与丙烯酸乙酯（2）的反应按照相同方法进行，分别得到产物3b（产率96%）、3c（产率5%）、3d（产率41%）、3e（产率59%）、3g（产率44%）和3h（产率16%）。
参考文献：
[1] Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 2, p. 146 - 152
[2] Patent: EP2522662, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[3] Patent: WO2012/152855, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35
[4] Patent: CN103524559, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0096; 0099-0101
[5] Patent: WO2015/128875, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 41
安全信息
| 海关编码 | 2933.39.9200 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | E1214 | 3-(2-吡啶基氨基)丙酸乙酯 Ethyl 3-(2-Pyridylamino)propionate | 103041-38-9 | 5g | 130元 |
| 2025/12/22 | E1214 | 3-(2-吡啶基氨基)丙酸乙酯 Ethyl 3-(2-Pyridylamino)propionate | 103041-38-9 | 25g | 210元 |