BOC-D-脯氨醛 基本信息
| 中文名称 | BOC-D-脯氨醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-(叔丁氧基羰基)-D-脯氨醛;N-BOC-D-脯氨醛;BOC-D-脯氨醛,97%;BOC-D-脯氨醛;N-叔丁氧羰基-D-脯氨醛;(R)-(+)-1-叔丁氧羰基-2-吡咯烷甲醛;叔丁氧羰基-D-吡咯醛;N-BOC-D-甫気醛 |
| 英文名称 | N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-PROLINAL |
| 英文同义词 | (R)-2-FORMYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER;(R)-(+)-1-BOC-2-PYRROLIDINECARBALDEHYDE;(R)-N-BOC-PROLINAL;N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-PROLINAL;N-T-BOC-D-PROLINAL;BOC-D-PROLINAL;(R)-2-FORMYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER (R)-N-BOC-PROLINAL;(R)-N-BOC-PROLINAL, 97+% |
| CAS号 | 73365-02-3 |
| 分子式 | C10H17NO3 |
| 分子量 | 199.25 |
| EINECS号 | 624-637-4 |
| 相关类别 | 医药中间体;氨基酸衍生物;2-取代吡咯烷;Amino Aldehydes;Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis |
| Mol文件 | 73365-02-3.mol |
| 结构式 |  |
BOC-D-脯氨醛 性质
| 比旋光度 | +83°(23℃, neat) |
|---|---|
| 沸点 | 228 °C(lit.) |
| 密度 | 1.059 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | -20°C |
| 酸度系数(pKa) | -3.03±0.40(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至黄色 |
| 比重 | 1.059 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]23/D +83°, neat |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C10H17NO3/c1-10(2,3)14-9(13)11-6-4-5-8(11)7-12/h7-8H,4-6H2,1-3H3/t8-/m1/s1 |
| InChIKey | YDBPZCVWPFMBDH-MRVPVSSYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC[C@@H]1C=O |
生产方法
59378-81-3
73365-02-3
1. 在氮气保护下，将(2R)-2-甲酰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（15.9 g，37.4 mmol）分批加入搅拌中的(2R)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（5.0 g，24.9 mmol）的二氯甲烷（75 mL）溶液中，加料时间为5分钟。2. 将反应混合物搅拌1小时，形成悬浮液。3. 通过硅藻土垫过滤悬浮液，并用二氯甲烷（100 mL）洗涤滤饼。4. 减压浓缩滤液，得到粗产物。5. 通过中性硅胶柱色谱法纯化粗产物，使用12%乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，得到BOC-D-脯氨醛（4.4 g，收率89%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/120390, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 97; 178
[2] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 37, p. 6479 - 6482
[3] Patent: WO2015/118342, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 94; 95
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 12, p. 3190 - 3198
[5] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 28, p. 3957 - 3960
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | 37623 | (R)-N-BOC-脯氨醛 (R)-N-BOC-Prolinal, 97+%, Thermo Scientific Chemicals | 73365-02-3 | 1g | 2198元 |
| 2025/12/22 | B5395 | N-(叔丁氧羰基)-D-脯氨醛 N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-prolinal | 73365-02-3 | 1g | 670元 |