四氢吡咯
| 中文名称 | 四氢吡咯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 甲氢氮杂茂;桂哌齐特杂质11;四氯吡咯( 吡咯烷 )四亚甲基亚胺;四氢吡咯(四氢吡咯烷);四氢吡咯 危险品;吡咯烷,99%;吡咯烷(>98%,BR);氮戊环 |
| 英文名称 | Pyrrolidine |
| 英文同义词 | TETRAMETHYLENEIMINE;pyrrolidine,tetrahydropyrrole;PYRROLIDINE,REAGENT;TETRAHYDROPYRROLE(PYRROLIDINE);PYRROLIDINE 99+%;PYRROLIDINE, REDISTILLED, 99.5+%;1-AZACYCLOPENTANE;AKOS BBS-00003603 |
| CAS号 | 123-75-1 |
| 分子式 | C4H9N |
| 分子量 | 71.12 |
| EINECS号 | 204-648-7 |
| 相关类别 | 吡咯;香料;食品添加剂;杂环砌块;生化试剂;通用试剂;化工原料-1;四氢吡咯;有机化工原料;中药对照品;Building Blocks;C4 to C8;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;中间体;中间体类;烃类;有机中间体;医药、农药及染料中间体;主营产品;有机;化工中间体;其他化学品;烯烃;高端合成中间体;试剂盒-Elisa试剂盒;有机原料;有机化学试剂;化工原料;杂环类;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;Flavor;Aliphatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Pyrrolidines;123-75-1 |
| Mol文件 | 123-75-1.mol |
| 结构式 |  |
四氢吡咯 性质
| 熔点 | -63 °C |
|---|---|
| 沸点 | 87-88 °C/760 mmHg (lit.) |
| 密度 | 0.852 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸气密度 | 2.45 (vs air) |
| 蒸气压 | 128 mm Hg ( 39 °C) |
| 折射率 | n |
| FEMA | 3523 | PYRROLIDINE |
| 闪点 | 37 °F |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 水：混溶 |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.27(at 25℃) |
| 颜色 | 无色至几乎无色 |
| 气味 (Odor) | 0.10% 的丙二醇溶液。氨，动物蛋的胺味 |
| PH值 | 12.9 (100g/l, H2O, 20℃) |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 1.6-10.6%(V) |
| 香型 | ammoniacal |
| 生物来源 | synthetic |
| 水溶解性 | Miscible with alcohol, ether, chloroform and water. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| Merck | 14,8015 |
| JECFA Number | 1609 |
| BRN | 102395 |
| 介电常数 | 8.3000000000000007 |
| 稳定性 | 稳定的;易燃。与强酸、强氧化剂不相容。 |
| InChIKey | RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0.22 at 25℃ |
| 表面张力 | 30.11mN/m at 293.15K |
| CAS 数据库 | 123-75-1(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Pyrrolidine(123-75-1) |
| EPA化学物质信息 | Pyrrolidine (123-75-1) |
四氢吡咯，化学式是C4H9N，是一种无色或黄色液体，有特殊气味，见光或潮湿空气易变黄色，易溶于水，乙醇，具有腐蚀性及易燃性。
四氢吡咯是一个环状的二级胺，外观为无色透明液体，有特殊气味，见光或遇潮湿空气变黄色，易溶于水和乙醇，具有腐蚀性和易燃性。
四氢吡咯具有一般胺的性质和反应。在医药、食品、农药、日用化学品、涂料、纺织、印染、造纸、感光材料、高分子材料、脱硫剂、沸石模板物质等领域有着极其广泛的应用。
吡咯烷又称四氢吡咯，无色至微黄色液体，有刺激性氨气味，在空气中发烟，有毒。相对密度0.8618，沸点88～89℃，折光率1.4402(28℃)。碱性强，与水混溶，溶于乙醇、乙醚、氯仿。吡咯经催化氢化，即可合成吡咯烷，吡咯烷是存在于烟草及胡萝卜叶中的天然物质，吡咯烷的分子结构为环状仲胺，其反应与通常的胺相同。吡咯烷为重要的有机化工原料，可用于制备药物、杀菌剂、杀虫剂等。
制备方法：
① 以1，4-丁二醇为原料，脱水，生成四氢呋喃，再与氨反应，可制得吡咯烷。
② 以呋喃为原料，在催化剂作用下，在400℃下与氨反应，可制得四氢吡咯。
③ 以1，4-二氯丁烷为原料，与氨反应，可制得吡咯烷。
④ 以吡咯为原料，以钌或铑为催化剂，还原，可制得四氢吡咯。
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四氢吡咯（吡咯烷）是一种二级胺，可以与酮类生成烯胺。由于吡咯烷分子中的氮原子有很强的亲核能力，可以直接与金属配位来催化反应；也可以与缺电子硼试剂反应；还可以与磷试剂作用生成相应的磷配体，广泛地应用于催化反应中。
吡咯烷与苯乙酮在饺配合物催化下，可以与炭基发生缩合反应生成相应的胺[1]；
在无金属催化的条件下，吡咯烷与叠氮磺酰胺可发生亲核取代反应[2]；
在金作为催化剂、氧气氛围的条件下，吡咯烷可以发生自身脱氢氧化偶联反应[3-4]；
在低温条件下(0 °C)，吡咯烷与三氯化磷作用生成相应的磷配体[5]。
[1] Wang, C.; Pettman,A.; Bacsa, J.; Xiao,J. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7548.
[2] Culhane,J.C.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2011, 13, 4578.
[3] Zhu,B.; Angelici,R.J. Chem. Commun. 2007, 43, 2157.
[4] Angelici,R.J. J. Organomet. Chem.2008, 693, 847.
[5] Dellinger,D. J.; Sheehan, D. M.; Christensen, N. K.; et al, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 940.
安全信息
| 危险品标志 | F,T,C |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-22-23-34-35-20/21/22-20/22-R35-R20/21/22-R11 |
| 安全说明 | 16-26-36/37/39-45-33-S45-S36/37/39-S26-S16 |
| 危险品运输编号 | UN 1922 3/PG 2 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | UX9650000 |
| F | 34 |
| 自燃温度 | 653 °F |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 2933 99 80 |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | II |
| 毒害物质数据 | 123-75-1(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 433 mg/kg |
| 提供商 | 语言 |
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