苯环上的酚羟基和在同一个苯环邻位上的羧基能否发生消去或酯化反应

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都不可以发生。
1)因为苯酚消除生成苯炔很困难,需要极高的活化能。即便有可能生成,苯炔的高活性导致与消除生成的水反应又回到苯酚。
2)因为构型的限制,酚羟基与邻为羧基无法酯化。该反应需要苯环并一个四圆环的酯, 该构型很难达到。(羧基上再加一个C,生成五圆环酯就是可达到的构型)

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