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季铵盐和季铵碱
教学目标:掌握季胺盐和季胺碱的制法、性质及应用教学重点:季胺盐和季胺碱的性质及应用教学安排:L7—>L11;30min基本概念 相转移催化剂:在非均相反应中,能将反应物之一由一相转移到另一相进行反应的催化剂称为相转移催化剂(简称PTC)。一、季铵盐 胺彻底烷基化生成的化合物,称为季铵盐。
季铵盐是晶体,具有盐的性质,溶于水,而不溶于非极性的有机溶剂。熔点较高,常常加热未到熔点即分解。
季铵盐与强碱作用,得到季铵碱的平衡混合物:
如果反应在醇中进行,由于KX沉淀折出,能使反应进行完全,如果用AgOH,也能使反应顺利进行:
二、季铵碱 季铵碱是强碱,碱性与****、氢氧化钾相当,易吸潮和溶于水,并能吸收空气中的二氧化碳。 季铵碱受热发生分解反应,不含β-氢的季铵碱分解,生成叔胺和醇。例如:
有β-氢的季铵碱分解时,发生E2反应生成烯烃和叔胺:
当季铵碱分子中有两种或两种以上β-氢原子可被消除时,反应主要从含氢较多的β-碳原子上消去氢原子,即主要生成双键碳原子上烷基取代较少的烯烃。如:
这是由于β'-碳原子连接的烷基阻碍了OH-对氢原子的进攻;同时由于烷基供电诱导效应,使