吡喃化学结构式

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吡喃
  吡喃是由一个氧原子和五个碳原子构成的六元杂环化合物,分子中的碳原子有四个是sp
杂化,一个是sp
杂化,所以它不存在闭合的共轭体系,没有芳香性,属于烯型杂环化合物,由于亚甲基在分子中所处的位置不同,吡喃可以有两种异构体,即2H-吡喃和4H-吡喃。
  2H-吡喃又称α-吡喃,亚甲基处于氧原子的邻位;4H-吡喃又称γ-吡喃,亚甲基处于氧原子的对位。
  这两种吡喃母核在自然界还没有发现,天然存在的都是其衍生物,但γ-吡喃已通过人工合成方法得到。吡喃的衍生物中,以其含氧衍生物吡喃酮最为常见。
  吡喃酮也有两种异构体,二者结构如下:
  α-吡喃酮是具有香味的无色油状液体,它实际上属于环状不饱和内酯,具有内酯和共轭二烯烃的典型性质。如:
  γ-吡喃酮是无色结晶,从结构上看,它应属于α,β-不饱和二酮,但实际上它并没有一般羰基化合物的典型性质,也没有一般碳碳双键的性质。例如,它不与羟胺、苯肼反应生成肟或腙,与无机酸反应时生成很稳定的盐:
这是由于γ-吡喃酮环上氧原子的未共用电子对能与双键发生共轭,环上电子云向羰基方向转移,致使成盐时质子不是与环内氧原子结合,而是与羰基氧原子结合。成盐后的γ-吡喃酮变成了一个闭合的芳香共轭体系,使其稳定性增加。

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