酯化反应,示踪法?

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正确理解酯化反应的定义

人教版《必修2》中酯化反应的定义是:酸和醇反应生成酯和水的反应。

例:属于酯化反应的是CH3CH3OH+HNO3→CH3CH2ONO2+H2O

醇与酸之间的反应,不一定是酯化反应。生成酯的反应,不一定是酯化反应。含氧酸和醇反应生成聚酯和水,为缩聚反应。高中阶段对酯化反应正确的理解为:含氧酸和醇轻基反应生成小分子酯和水的反应。

正确理解酯化反应的机理

同位素示踪法是研究有机化合物合成机理常用方法。人教版《选修5》中利用同位素示踪法证实酯化反应的机理为“酸脱羟基,醇脱羟基氢原子”。

例:为了探究酯化反应中的脱水方式,一般采取同位素示踪法,用18O同位素进行标记时,18O只能标记在“醇羟基”上。用18O标记的乙酸与乙醇反应制取乙酸乙酯,当反应达到平衡时,18O存在于乙酸乙酯、乙醇中。

利用“酸脱羟基,醇脱羟基氢原子”原理,进行有机推断和合成,进而书写二元醇与二元竣酸、羟基羧酸(如乳酸)酯化成环酯的方程式是考试命题的热点。

注意:羧酸与某些叔醇、含氧无机酸与醇酯化反应时,是“醇脱羟基,酸脱羧基氢”,要求提醒学生注意审题,避免定势思维造成错误。


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