在溴试剂的存在下,三丁基氧化锡可以促进丙烯醇、苄醇、仲醇和硫化物的氧化。该方法非常实用,对于含有伯醇和仲醇的化合物,可以选择性地将仲醇氧化为酮(式1)。
在NBS的存在下,三丁基氧化锡也同样高选择性地将仲醇氧化为酮,反应发生在位阻较小的仲醇上(式2)。
即使在过量试剂的存在下,三丁基氧化锡-溴可以选择性地将硫化物氧化成亚砜而不会进一步氧化为砜。该反应对于含有长链的疏水烷基硫化物的氧化反应非常有效,避免了使用高碘酸作为氧化剂时遇到的溶解性不好的问题(式3)。另外,三丁基氧化锡-溴还可以使次磺酰胺选择性地氧化为亚磺酰胺,而不会氧化为磺胺(式4)。
三丁基氧化锡-溴-二苯基二硒组成的混合物在氯仿溶剂中回流,可以使苯乙烯转变成α-酮硒衍生物(式5)。
三丁基氧化锡的另一特点是可以活化氧和氮,增加氧和氮的亲核性,使它们容易进行氨磺化、甲氨酰化、酰基化和烷基化反应。如果醇与氨磺酰氯很难进行反应,可在三丁基氧化锡存在下首先生成含锡试剂。然后,不需要分离即可进行下一步反应生成氛磺化产物(式6)。该反应还被广泛地应用于多醇的选择性酰基化反应中(式7)。
该反应同样也可以用于氮的活化反应中,例如吡啶核苷的合成(式8)。
三丁基氧化锡还可以脱除硫化氢。锡化合物具有亲硫性,它常常用于官能团化合物的转化中。例如:在三丁基氧化锡存在下,烷基和芳基硫酰胺可以转化成腈(式9)。
另外,三丁基氧化锡可以促进水解反应的进行。在三丁基氧化锡的存在下,很容易发生水解反应生成相应的羧酸衍生物(式10)。
在对甲基苯磺酸银的存在下,三丁基氧化锡还可以促进一级碘代烷和溴代烷的水解反应,生成相应的醇(式11)。
钯催化剂可以催化烯炔类化合物与三丁基氧化锡反应,高区域选择性地生成锡代苯衍生物。该反应不仅实现了芳基化反应,同时在芳基上引入锡基团,还可以进一步对芳基实现官能化(式12)。