五元杂环的吡咯中四个碳原子和N原子均为sp2杂化状态,它们以σ键相连形成一个环面.每个碳原子余下的一个p轨道有一个电子,N原子
的p轨道上有一对未共用电
子对.这五个p轨道都垂直于五元环的平面,相
互平行重叠,构成一个闭合共轭体系,即组成杂环的原
致风板密饭光易情子都在同一平面内,而p电子云则分布在环平面的上下方
同为五元杂环的咪唑可以看作是吡咯环上氮原子的间位“-C
散相践乐整H=”被“-N=
维花”取代的衍生物.这个“-N=”的氮原子上未共用电子对参与环的共轭体系
升认须,可与质子结合并保持闭合的6电子共轭体系,所以咪唑也有芳
香性 六元杂环的结构可以吡啶为例来说明.吡啶在结构上可看作是苯环中的-CH=被-NH=取代而成.5个碳原子和一个氮原子都
双配治着误金引普是sp2杂化状态,处于同
毛一平面上,相互以σ键连接成环状结构.每一个原子各有一个电子在p轨道上,p
轨道与环平面垂直,彼此“肩并肩”重叠
形成一个包括6个原子在内的,与苯相似的闭合
共轭体系.氮原子上的一对未共用电子对,占据在sp2杂化轨道上,它与环平面共平面,因而不参与环的共轭体系,不是6电子
大π键体系的组成部分,而是以未共用电子对形式存在
吡
周相裂错交笑云状烈总海啶的杂化结构如图所示
