由苯和氯甲烷合成间硝基苯甲酰氯

甲基是邻对位定位基，所以甲苯硝化不能让硝基进入间位，即苯先和氯甲烷反应是错误的路线；虽然硝基是间位定位基，但硝基的致钝作用让硝基苯不能和氯甲烷反应，所以也不能先硝化再甲基化。而甲基可以被氧化成羧基，羧基是间位定位基，可以让硝基进入其间位。最后用SOCl2处理可以把所有羟基转化成-Cl，即得目标产物。路线如图所示。