以乙炔为原料合成顺-3-己烯和反-3-己烯

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HCCH—NaNH2—NaCCNa
HCCH-H2-H2CCH2
H2CCH2+HCl——抄CH3CH2Cl
2CH3CH2Cl+NaCCNa——CH3CH2CCCH2CH3
CH3CH2CCCH2CH3在Lindlar催化剂下加成生成(顺)3-己烯,在NaNH2下与氢气加成生成反式

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