两性表面活性剂的氨基酸型

氨基酸型两性表面活性剂的水溶液呈碱性。如果在搅拌下，慢慢加入盐酸，变为中性时仍无变化。至微酸性时则生成沉淀。如果再加入盐酸至强酸性时，沉淀又溶解。这就说明，呈碱性时表现为阴离子表面活性剂，呈酸性时，表现为阳离子表面活性剂。但是，当阳离子性和阴离子性正好在平衡的等电点时，亲水性变小，就生成沉淀。 分子中的阴离子为羧基，阳离子为铵盐。这类表面活性剂随介质pH的变化而显示不同的表面活性，如十二烷基氨基丙酸（C12H25N+H2CH2CH2COO-）在****介质中可转变成十二烷基氨基丙酸钠 (C12H25 NHCH2CH2COO-Na+），表现为能溶于水的阴离子表面活性剂。它在盐酸介质中可以转变成十二烷基氨基丙酸的盐酸盐〔（C12H25N+H2CH2CH2COOH)Cl-〕，表现为能溶于水的阳离子表面活性剂。若调节介质的pH，使阳电性和阴电性正好平衡，它就转变成内盐(C12H25N+H2CH2CH2COO-），难溶于水而析出沉淀，此时的pH称为等电点。为了充分发挥氨基酸型两性表面活性剂的作用，必须在偏离等电点pH的水溶液中使用。制备氨基酸型两性表面活性剂常用的原料为高级脂肪伯胺、丙烯酸甲酯（见丙烯酸酯）、丙烯腈和氯乙酸等。

氨基酸型两性表面活性剂是一种以氨基酸为基础的环保表面活性剂,其良好的无毒、生物可降解和配伍性能,越来越多地被应用到众多工业中 氨基酸与疏水物质发生反应，生成的表面活性物质称为氨基酸型表面活性剂。近年来氨基酸型表面活性剂广泛用于化妆品和卫生用品生产中，其年产量快速增长着。 氨基酸分子中既有氨基又有羧基，为两性电解质，在水溶液中发生解离，如下式所示： 性的氨基酸在中性介质中为两性，既有正离子基，也有负离子基，此区域称为等电区域；在碱性介质中，氨基酸变为阴离子型(R-)，形成游离氨基；在酸性介质中，氨基酸变为阳离子型(R+)，生成游离的羧酸。利用氨基酸的胺反应和羧酸反应引入脂肪链疏水基，即生成表面活性剂，反应如下： 1．十二烷基氨基丙酸钠 十二烷基氨基丙酸钠是由十二伯胺与丙烯酸甲酯进行反应后经水解，再用****中和而制得的，反应如下： 十二烷基氨基丙酸钠易溶于水，呈透明溶液，显碱性，这与阴离子表面活性剂的性质相似，具有良好的起泡性能和洗涤能力。十二烷基氨基丙酸的水溶液显弱酸性，表现为阳离子表面活性剂。 2．十二烷基二亚甲基氨基二甲酸钠 十二烷基二亚甲基氨基二甲酸钠是由十二胺与一氯乙酸钠在****存在下进行反应制得的，反应如下： 十二烷基二亚甲基氨基二甲酸钠的性质与十二烷基氨基丙酸钠相似，此外还有良好的杀菌能力。 3．Na-酰基赖氨酸 Na-酰基赖氨酸的结构式如下： Na-酰基赖氨酸分子中既有氨基又有羧基，为典型的氨基酸型两性表面活性剂。该分子在等电点内形成内盐，水溶性降低，所以在水(pH=4～10)和有机溶剂中非常难溶。它溶于pH=12的溶液中和pH值在1以下的氯化钾乙醇中。在含有硫酸铜的溶液中，它能捕获铜离子形成螯合物。当与强亲水性无机粉末混合时，由于它具有疏水性，从而使粉末体表面也变为有疏水性，故可用作医药、化妆品的填充剂，以改性各种粉末体的表面。 4．Na-甲基-Na-月桂酰赖氨酸 Na-二甲基-Na-月桂酰赖氨酸的结构式如下： Na-酰基赖氨酸的α-氨基经二甲基化和三甲基化后，其碱性增大，结晶度降低，变得易溶于水。二甲基化的Na-月桂酰赖氨酸的克拉夫点(溶解度骤然增大的温度)为39℃。此种表面活性剂与阴离子表面活性剂有很大的相容性及良好的表面活性和起泡性能，用于洗涤剂生产中。