对甲苯胺硝化为何易生成间硝基对苯甲胺

甲基和氨基都是邻对位定位基团,氨基给电子能力大于甲基,为何不生成邻硝基对甲苯胺?
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苯胺在强酸条件下发生硝化反应时,一般会得到间位产物,这是因为发生硝化反应的实际上是苯胺的共轭酸。也就是质子化后的苯胺盐,这时候就不是邻对位定位基团而是间位定位基团了。所以才会代在甲基的邻位。在酸性较弱的情况下则主要得到邻对位产物。 你可以采用弱酸性条件,或者先保护氨基再进行硝化。

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N,N-二甲基对甲苯胺结构式图片|99-97-8结构式图片
4-Dimethylamino Toluene
99-97-8
C9H13N
135.2062