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巯基和羟基在反应上的区别：硫醇中，硫原子为不等性 sp3 杂化态，两个单电子占据的 sp3 杂化轨道分别与烃基碳和氢形成 σ 键，还有两对孤对电子占据另外的两个 sp3 杂化轨道。由于硫的 3s 和 3p 轨道形成的杂化轨道比氧的 2s 和 2p 轨道形成的杂化轨道大，故 c-s 和 s-h 键分别比 c-o 和 o-h 键长。在甲硫醇中 c-s 和 s-h 键键长分别为 0.182 nm 和 0.134 nm，都比甲醇中的 c-o 和 o-h 键长大。∠csh 则为 96°，小于 ∠coh。硫的电负性比氧小，所以硫醇的偶极矩也比相应的醇小。 巯基是硫醇化学性质的主要体现。其中 s-h 键涉及硫较大的 3s/3p 组成的杂化轨道与氢较小的 1s 轨道成键，所以 s-h 键较弱，硫醇具有酸性。硫上还有孤对电子，所以巯基也可被氧化。 硫醇的酸性比相应的醇强，可溶于****的乙醇溶液中生成比较稳定的盐，通入二氧化碳又变回硫醇。硫醇可与一些重金属盐生成不溶于水的硫醇盐，两者软软相吸。许多重金属离子在体内的毒性即是因为其可与生物分子的巯基结合。 硫醇很容易被氧化。弱氧化剂（如空气、碘、氧化铁、二氧化锰等）即可将硫醇氧化为二硫化物。 硫醇还可发生一些与醇相似的反应，例如与羧酸生成硫醇酯，与醛、酮生成缩硫醛酮。后一反应用于在有机合成中保护羰基或除去羰基，或实现羰基的极性转换。
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