醇解反应活性顺序

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醇的反应活性:3°醇 > 2°醇 > 1°醇 。

伯醇(1°醇):R-CH2-OH。

仲醇(2°醇):R1-CR2H-OH。

叔醇(3°醇):R1-C(R2)(R3)-OH。

酰氯醇解的机理是氧的孤对电子进攻酰基碳,所以碳的电正性越强,醇解反应活性越强。由苯环取代基的电子效应可知顺序为对硝基>无取代>对氯>对甲氧基。

反应机理

异丙醇铝与醇发生作用会改变其原有的性质,它们的作用有两种情况:

(1)溶解在异丙醇中。这种溶解作用,会使醇盐配位数扩大,醇分子配位体取代其原有的配位体醇盐分子,缔合分子解体,缔合度下降。

(2)溶解在与其自身有不同烷基的醇中。这种作用称为醇解反应或醇交换反应。

AH(OR)3 + mRˊOH —→AI(OR)3-m (ORˊ)m +mROH。


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