按照对S N 1历程进行的取代反应的活性次序排列下列化合物。 a.苄基溴 b.对氯苄基溴 c.对甲氧基苄基溴 d.对硝基...

按S N 1历程的取代反应的活性，主要取决于反应的第一步形成活性中间体碳正离子的难易，在上述四个溴代烷中分别形成的碳正离子的稳定性是(D)＞(A)＞(C)＞(D)，亦即生成碳正离子的反应速率也是这个顺序。这是因为在(B)、(A)、(C)三个卤代烷所生成的碳正离子分别有六个α-H键、三个αC-H键和0个αC-π键产生的α-π超共轭(B)、(A)、(C)都同样具有较强的p-π共轭应)效应，电子离域度以及α碳原子的正电荷分散程度均依次下降，而D生成的碳正离子中，无p-π共轭，只有很微弱的两个αC-H键与之产生的α-π超共轭，故(D)的碳正离子能量最高，最不稳定，最不易生成。