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二苯乙醇酸的制备
(binzilicacid)
二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流,生成二苯乙醇酸盐,称为乙醇酸重排。反应过程如下:
形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐,经酸化后即产生二苯乙醇酸。这一重排反应可普遍用于芳香族a-二酮转化为芳香族a-羟基酸,某些脂肪族a-二酮也可发生类似的反应。
二苯乙醇酸也可直接由安息香与碱性溴酸钠溶液一步反应来制备,得到高纯度的产物。
实验方法(一):由二苯乙二酮制备
[反应式]
[试剂]
2.5g(0.012mol)二苯乙二酮(自制),2.5g(0.037mol)氢氧化钾,95%乙醇,浓硫酸
[步骤]
在50mL圆底烧瓶中溶解2.5g氢氧化钾于5mL水中,加入2.5g二苯乙二酮溶于7.5mL95%乙醇的溶液,混合均匀后,装上回流冷凝管,在水浴上回流15min。然后将反应混合物转移到小烧杯中,在冰水浴中放置约1h(1),直至析出二苯乙醇酸钾盐的晶体。抽滤,并用少量冷乙醇洗涤晶体。
将过滤出的钾盐溶于70mL水中,用滴管加入2滴浓盐酸,少量未反应的二苯乙二酮成胶体悬浮物,加入少量活性炭并搅拌几分钟,然后用折叠滤纸过滤。滤液用5%的盐酸酸化至刚果红试纸变蓝(约需25mL),即有二苯乙醇酸晶体析出,在冰水浴中冷却使结晶完全。抽滤,用冷水洗涤几次以除去晶体中的无机盐。粗产物干燥后约[