(1)①⑥⑦ ③⑤⑧
由合成路线图可知:②发生消去反应生成,经过③的加成反应生成,经过④在NaOH醇溶液加热的条件下发生消去反应生成,经过⑤与溴发生1,4加成生成,经过⑥在NaOH水溶液的作用下,
发生水解反应(或取代反应)生成,经过⑦发生酯化反应(或取代反应)生成酯,最后经过⑧与H2发生加成反应生成。