1,3-环己二烯

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六个碳原子都共面。

1,3-环己二烯的分子结构图如左图所示。

我们知道,①②③④四个碳原子都是SP2杂化轨道,三个键在平面的正三角形方向,但这只能证明⑥①②③共面以及②③④⑤共面,如果②-③键有扭转,是可以造成六个碳不共面的。

影响②-③键能否扭转的关键在于①②③④四个碳原子的π键。

根据结构式,我们“以为”它们之间的π键是分为两个的,也就是①②之间的π键和③④之间的π键,如中图所示。

但其实不是的,①②③④四个碳原子的π键是互相融合的,形成了一个大π键,如右图所示。

这种大π键类似于苯环,不过是比苯环的环形大π键缺了一个口子而已。

所以在这个大π键的作用下,不但①=②键和③=④键不能扭转,连②-③键也是不能扭转的。

所以,这个大π键固定了⑥-①=②-③=④-⑤五个键均在同一个平面上,自然,这六个原子也就都在一个平面上。

事实上,1,3-环己二烯六个碳和①②③④所连的四个氢都在一个平面上,只有⑤⑥所连的四个氢不在该平面上。


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