2-溴-2-丁烯、1-苯基-2-溴丁烷、3-溴-1-丁烯 与硝酸银醇溶液反应活性
为什么是1<3<2?2形成的不是苄基碳正离子……(书上写的顺序应该是烯丙型卤代烃>卤基苄>孤立型卤代烯烃>乙烯型卤代烃>卤代苯)... 为什么是 1<3<2 ?2形成的不是苄基碳正离子…… (书上写的顺序应该是烯丙型卤代烃>卤基苄>孤立型卤代烯烃>乙烯型卤代烃>卤代苯) 展开
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回答者:网友
应该是1<3<2
苄正离子存在∏76共轭,故其非常稳定,容易反应。
而烯丙型正离子存在∏32共轭,故其也较稳定,但是不如∏76共轭稳定,故反应活性小于卤基苄
在普通卤代烷烃上由于p-∏共轭,故反应活性为叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷。
在乙烯型卤代烃中,卤素由于直接和烯烃形成∏32共轭,其结构稳定,卤素不易被取代。
而卤代苯中,卤素由于直接和苯环形成∏78共轭,结构更加稳定,故被取代的可能性最小。
真正的反应活性顺序是:
卤基苄>烯丙型卤代烃>孤立型卤代烯烃>乙烯型卤代烃>卤代苯