羟基如何变羧基

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一级二级醇可以溴化再氰基水解,或者做成格氏试剂再进攻二氧化碳。羧基(英文名:carboxyl),是有机化学中的基本酸基,所有的有机酸都可以叫羧酸,由一个碳原子、两个氧原子和一个氢原子组成,化学式-COOH。羧基上的氢有较大的电离倾向,从而使羧酸在水溶液中显酸性。羧酸根负离子所具有共轭结构可以看作是氢易电离的潜在动力。羧基中的羰基在羟基的影响下变得很不活泼,不跟HCN、NaHSO3等亲核试剂发生加成反应,而它的羟基比醇羟基容易离解,显示弱酸性。在羧酸盐的阴离子中,由于电子的离域作用,发生键的平均化。因此它的两个碳氧键实际上是完全相等的。

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与氧气反应,先变成醛基,再与氧气反应,就变成羧基了。
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一级二级醇可以溴化再氰基水解,或做成格氏试剂再进攻二氧化碳,溴化的方法可用卢卡斯试剂处理,但只有当生成的碳正离子不易发生重排或消去时才有价值,此外PBr3也可以作为卤化剂,但显然上述常规方法不适合对酸敏感的醇,将醇在温和条件下转变为卤代烃的方法有在PPh3/CBr4作用下转变成烷氧基磷鎓盐后卤代,或直接DEAD处理发生Mitsunobu反应,有关机理楼主可自行查阅。
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羟基→醛基→羧基的转化 RCH2OH→RCHO→RCOOH(氧化反应)
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