酮式烯醇式互变异构

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360问答式烯醇互变异构:

1)苯酚衍生物或类似结构饭牛食生异阳太今蒸,如头孢羟氨苄,也属于极为常见的情况;

 2)β-二羰基化合物,如乙酰丙酮及其衍生物,由于其具有活泼的α-H,经常出现在药物合成的起始物料和中间体中;

3)维生素C中有烯二醇的结构;

变异构体的差异:

以乙酰丙酮为例,酮按从宜元制升式状态为独立的两个碳氧双键,而烯醇式状态则形成共轭双键。烯醇式的最大吸收波长相对酮式向长波长移动,且吸光度增加。

酮式状态没有亲水基团,极性非常小,而烯醇式状态有羟基,极性较大。说明烯醇式与势车封货异慢质急酮式在物理性质和化学性质都可能存在差异,在HPLC上的表现就是烯醇式在反相色谱中旧他材析宪级离连口保留较弱,出峰较早,且光李困民液谱图、响应值均有可能红算短表物家儿不同于酮式。

酸碱条件下的互变平衡:

烯醇结构的羟目很交呢谈基氧上一对P电子和碳碳双键中的π键形成P-π共轭体系,使电荷在一定程度上偏向碳端,增加了羟基氧氢键的又盾讨极性,使氢更容易离去(pKa:10.94)另完与矛职

氢离子离去后形成负离子是一个三原子四电子的共轭体系,两端都带负电性,质子既可以和氧结合形成烯醇式也可以和单铁措容也碳结合形成酮式,整红均脚定普波个平衡体系为互变平衡体系。


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