萜类物质和类固醇

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另外一类通用的和多样的物质是由5-异戊烯基碳作为单位合成的次级代谢产物。在负责萜类物质合成的基因簇中,代表基因编码萜环化酶,例如,镰刀菌Fusarium的单端孢霉烯(trichodiene)合酶(Kimura et al.,2007)。对Tv,Ta和Tr三个基因组进行调查发现,Tv的萜环化酶编码基因最多。除了氧角鲨烯-羊毛甾醇环化酶,Tv含有6个萜环化酶,而Ta和Tr 分别含有3个。T.virens的 P 型和Q 型菌株都能大量产生绿胶霉素(viridin),该物质具有抑制真菌和抗癌活性(Howell et al.,1993)。实验表明,绿胶霉素是一组呋喃类固醇(furanosteroid)的混合物,来源于三萜/甾醇,而非二萜(Mukherjee et al.,2012a)。在T.virens中,绿胶霉素被还原成绿毛菌醇(viridiol),该物质具有除草剂活性(Jones et al.,1987)。应用抑制性消减杂交技术和粘粒文库筛选,Mukherjee等(2006)确定了T.virens的一个基因簇,包含编码萜环化酶和细胞色素P450的基因。该基因簇在米曲霉Aspergillus oryzae中存在,但在T.atroviride和T.reesei中都没有。由于这些基因的表达在不产生绿胶霉素的突变体中被抑制,预测该基因簇负责绿胶霉素的生物合成。但是后续的试验证明该基因簇并不参与绿胶霉素的合成,而负责挥发性倍半萜的合成。因此,由哪个萜环化酶负责绿胶霉素的生物合成仍不得而知。

除了萜类化合物,通过固相微萃取和GC-MS,从T.atroviride培养物的顶部空间中发现了其他几个挥发性代谢物。其中一些物质在特定的培养时间产生,而它们的积累会被Fusarium的毒素镰孢菌酸延迟(Stoppacher et al.,2010)。木霉菌素(Trichodermin)是由T.brevicompactum产生的萜类单端孢霉烯(trichothecene)型毒素,该物质具有真菌和植物毒性。单端孢霉烯合酶Tri5的过量表达会使T.brevicompactum过量产生木霉菌素(Tijerino et al.,2011)。


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