丙二酸二乙酯为原料怎么合成2-甲基丙酸?

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丙二酸二乙酯为原料合成2-甲基丙酸方程式:

2-甲基丙酸,相当于两个甲基取代的乙酸,所以,丙二酸二乙酯进行两次甲基化,再水解、酸化脱羧即可.

CH2(COOEt)2 + CH3I + EtONa → CH(CH3)(COOEt)2 + EtOH + NaI

CH(CH3)(COOEt)2 + CH3I + EtONa → C(CH3)2(COOEt)2+ EtOH + NaI

C(CH3)2(COOEt)2 + 2NaOH → C(CH3)2(COONa)2 + 2EtOH

C(CH3)2(COONa)2 + 2HCl → C(CH3)2(COOH)2 + 2NaCl

C(CH3)2(COOH)2 → CH3-CH(CH3)-COOH + CO2↑

步骤:

1. 先将钠溶于乙醇,得到乙醇钠,然后加入丙二酸二乙酯,加热沸腾几分钟,得到丙二酸二乙酯钠盐.

2. 将碘甲烷加入到丙二酸二乙酯钠盐溶液中,回流,很快生成甲基丙二酸二乙酯.

3. 甲基丙二酸二乙酯再进行一次上述操作,得到二甲基丙二酸二乙酯.

也有只通过一次反应就上两个甲基的。

4. 将二甲基丙二酸二乙酯用浓的NaOH溶液加热水解,生成二甲基丙二酸二钠盐.

5. 二甲基丙二酸二钠盐酸化,生成二甲基丙二酸.

6. 二甲基丙二酸为β-酮酸,在加热的条件下很容易脱羧生成2-甲基丙酸.


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