烯丙基怎么脱除?

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用Pd(0)催化剂如Pd(dba)2和2-巯基苯甲酸作为烯丙基的捕获剂可以有效脱除单或双烯丙基胺的保护,叔胺反应比仲胺快。在室温下可以选择性地脱除一个烯丙基,剩下的烯丙基需要在较高的温度下脱除(如60oC)。也可以在THF中,60oC下,用2.1当量的2-巯基苯甲酸一次性地脱除两个烯丙基。同样,N,N-二甲基巴比妥酸 (NNDMBA) 也可作为烯丙基的脱除剂,用于对烯丙基胺的脱保护,也可用于烯丙基酯和Alloc的脱除。另外在t-BuOK/DMSO异构化后水解也可以方便的脱除烯丙基。除Pd(0)催化剂外,Wilkinson(Rh(PPh3)3Cl)催化剂也能将烯丙基胺重排成烯胺,然后水解释放出游离胺。在烯丙基和苄基同时存在时,可先用Rh催化异构化水解脱除烯丙基,然后用Pd(OH)2/C催化氢解脱除苄基。


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